3-(2-chloroacetamido)-4-methylbenzoic acid | 731011-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroacetamido)-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-chloroacetyl)amino]-4-methylbenzoic acid
• CAS: 731011-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD04626495
• 分子量: 227.647
• InChiKey: FEQRNTYJUDHNDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroacetamido)-4-methylbenzoic acid 、 2-巯基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以87.75%的产率得到3-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的设计，合成和分子建模研究

  摘要：

  合成了基于vHTS命中的ZINC02765569设计的一系列新的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物，并筛选了其对PTP1B的抑制活性。最有效的化合物3-（1-（5-（1-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]乙酰氨基））-4-甲基苯甲酸（10c，IC 50 8.2μM）和3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）-4-甲基苯甲酸（10e，IC 50 8.3μM）显示最大的PTP1B抑制活性。还进行了对接研究，以了解控制PTP1B酶活性位点内设计分子的结合模式的相互作用的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.030
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 、 氯乙酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-chloroacetamido)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的设计，合成和分子建模研究

  摘要：

  合成了基于vHTS命中的ZINC02765569设计的一系列新的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物，并筛选了其对PTP1B的抑制活性。最有效的化合物3-（1-（5-（1-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]乙酰氨基））-4-甲基苯甲酸（10c，IC 50 8.2μM）和3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）-4-甲基苯甲酸（10e，IC 50 8.3μM）显示最大的PTP1B抑制活性。还进行了对接研究，以了解控制PTP1B酶活性位点内设计分子的结合模式的相互作用的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.030

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 3-(2-(benzo[d]thiazol-2- ylthio)acetamido)benzoic Acid Derivatives as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Monika Rakse、Chandrabose Karthikeyan、Narayana Subbiah Hari Narayana Moorthy、Ram Kishore Agrawal

  DOI：10.2174/1570180817999200819122350

  日期：2021.2.26

  signaling. Objective: The objective of this research is to design, synthesize, and evaluate some acetamidobenzoic acid derivatives as a novel class of protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors with therapeutic potential for Type II diabetes. Methods: 3-(2-(Benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)benzoic acid derivatives 4(a-j) were synthesized and characterized by employing spectral studies. All the synthesized

  背景：酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）由于其作为胰岛素和瘦素信号传导的负调节剂的关键作用，是抗糖尿病药物发现的有吸引力的靶标。 目的：本研究的目的是设计，合成和评估一些乙酰氨基苯甲酸衍生物，它们是一类新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂，具有治疗II型糖尿病的潜力。 方法：合成3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）苯甲酸衍生物4（aj），并通过光谱研究对其进行表征。筛选所有合成的化合物的体外PTP1B抑制活性，并使用STZ诱导的糖尿病WiSTar大鼠模型评价该系列中最有效的化合物的体内抗高血糖活性。还使用FlexX对接算法对最有效的类似物进行了分子对接研究，以描述其与PTP1B活性位点的结合模式。 结果：在所有合成的化合物中，3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰胺基）-4-甲基苯甲酸（4f）显示出良好的PTP1B抑制活性，IC50值为11.17μM。该化合物在链脲佐菌素诱导的