3-氨基-5-甲基环己-2-烯-1-酮 | 54398-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-5-甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-amino-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 1-Amino-5-methylcyclohex-1-en-3-one；3-Amino-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 54398-84-4
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD13811606
• 分子量: 125.17
• InChiKey: OUTDGRREBULAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 氮 、 乙酸乙酯 、 环己烷 作用下， 以 4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford the title compound (D5) as a yellow-orange oil (5.7 g; yield 81%)的产率得到2,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazinone derivatives, preparation thereof and uses in the treatment of cns and other disorders

  摘要：

  公开了化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了这些化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁和焦虑症方面的用途。

  公开号：

  US20060264429A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-氨基-5-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048

文献信息

• N-phenyl and N-benzyl enaminones and methods for using same
  申请人：Jackson-Ayotunde Patrice L.

  公开号：US09932302B1

  公开（公告）日：2018-04-03

  The present disclosure provides compounds, compositions, and methods for use of the compounds. The compounds are N-phenyl or N-benzyl enaminones. The compositions can be pharmaceutical compositions. For example, the compounds/compositions are used in treating seizure disorders. The methods entail administering a composition comprising one or more of the compounds to a subject in need thereof. Articles of manufacture comprising one or more of the compounds/compositions are also provided.

  本公开提供了化合物、组合物以及化合物使用方法。这些化合物是N-苯基或N-苄基亚胺酮。这些组合物可以是药物组合物。例如，化合物/组合物用于治疗癫痫病。这些方法包括向需要它们的主体施用包含一个或多个化合物的组合物。还提供了包含一个或多个化合物/组合物的制品。
• Discovery and optimization of novel benzothiophene-3-carboxamides as highly potent inhibitors of Aurora kinases A and B
  作者：Pál Gyulavári、Bálint Szokol、István Szabadkai、Diána Brauswetter、Péter Bánhegyi、Attila Varga、Péter Markó、Sándor Boros、Eszter Illyés、Csaba Szántai-Kis、Marcell Krekó、Zsófia Czudor、László Őrfi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.064

  日期：2018.10

  Aurora kinases as regulators of cell division have become promising therapeutic targets recently. Here we report novel, low molecular weight benzothiophene-3-carboxamide derivatives designed and optimized for inhibiting Aurora kinases. The most effective compound 36 inhibits Aurora kinases in vitro in the nanomolar range and diminishes HCT 116 cell viability blocking cytokinesis and inducing apoptosis

  最近，作为细胞分裂调节剂的极光激酶已成为有希望的治疗靶标。在这里，我们报告了为抑制Aurora激酶而设计和优化的新型低分子量苯并噻吩-3-甲酰胺衍生物。最有效的化合物36在体外在纳摩尔范围内抑制Aurora激酶，并降低HCT 116细胞的活力，从而阻止胞质分裂并诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，先导分子与VX-680（Tozasertib）等价地抑制Aurora激酶，并且与其他靶向药物具有相似的协同作用。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE, PREPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004046124A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed:wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化合物的公式(I)及其药用盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁症和焦虑症中的用途。
• Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment
  申请人：Pfizer Inc,

  公开号：US06166031A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals; pharmaceutical compositions comprising said compounds; a method of treatment with said compounds; and intermediates useful in the synthesis of said compounds.

  替代四氢萘、色酮和相关化合物，通过抑制5-脂氧合酶酶和/或阻断白三烯受体，在哺乳动物中预防或治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗死及相关疾病状态；包括这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的治疗方法；以及在合成这些化合物过程中有用的中间体。
• Enaminones 9. Further studies on the anticonvulsant activity and potential type IV phosphodiesterase inhibitory activity of substituted vinylic benzamides
  作者：Alan J. Anderson、Jesse M. Nicholson、Oladapo Bakare、Ray J. Butcher、Tiffany L. Wilson、K.R. Scott

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.023

  日期：2006.2

  Structure-activity relationship studies were employed to synthesize a series of 3- and 3,4-substituted benzamides from 3-amino-2-cyclohexenones. An improved method for the synthesis of benzamides from 3-amino-2-cyclohexenones is presented which provided significantly higher yields (71-79%) for the reported compounds. NMR and X-ray structural analyses were undertaken to note the possible intra- and intermolecular

  结构-活性关系研究用于从3-氨基-2-环己烯酮合成一系列3-和3,4-取代的苯甲酰胺。提出了一种从3-氨基-2-环己烯酮合成苯甲酰胺的改进方法，该方法为所报道的化合物提供了明显更高的收率（71-79％）。进行了NMR和X射线结构分析，以发现合成类似物可能的分子内和分子间相互作用。分子模型研究被用来确定最小化的构型，并与它们的X射线结构进行了相关性比较。这些新实体被评估为潜在的抗惊厥药和IV型磷酸二酯酶抑制剂（PDE4）。