(+/-)-despyrrololysergene | 109741-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-despyrrololysergene
• 英文别名: 4-Methyl-2-methylidene-2,3,4,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]quinoline；4-methyl-2-methylidene-3,4a,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinoline
• CAS: 109741-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: DMSSFCKKDKNHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-despyrrololysergene 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到(+/-)-despyrroloagroclavine I
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXV Syntheses of despyrrole analogues of ergot alkaloids including elymoclavine, lysergol, isolysergol, lysergine, isolysergine, fumigaclavine, agroclavine, and lysergene.

  摘要：

  我们开发出了一种合成一组黄烷生物碱的去吡咯类似物的通用路线；以前几乎没有关于这些化合物的合成工作的报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2799
• 作为产物：
  描述：

  rel-(1S,2S,4aR,10bR)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-2-mesyloxymethyl-4-methylbenzoquinolin-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-despyrrololysergene
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXV Syntheses of despyrrole analogues of ergot alkaloids including elymoclavine, lysergol, isolysergol, lysergine, isolysergine, fumigaclavine, agroclavine, and lysergene.

  摘要：

  我们开发出了一种合成一组黄烷生物碱的去吡咯类似物的通用路线；以前几乎没有关于这些化合物的合成工作的报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2799

文献信息

• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 43 - 47
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of enamides. XXV Syntheses of despyrrole analogues of ergot alkaloids including elymoclavine, lysergol, isolysergol, lysergine, isolysergine, fumigaclavine, agroclavine, and lysergene.
  作者：ICHIYA NINOMIYA、CHIYOMI HASHIMOTO、TOSHIKO KIGUCHI、TAKEAKI NAITO

  DOI：10.1248/cpb.34.2799

  日期：——

  A general synthetic route was developed to the despyrrole analogues of a group of clavine alkaloids; virtually no previous synthetic work on these compounds has been reported.

  我们开发出了一种合成一组黄烷生物碱的去吡咯类似物的通用路线；以前几乎没有关于这些化合物的合成工作的报道。