3-氨基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-丙氨酸 | 251317-00-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-氨基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-丙氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-D-2,3-氨基丙酸盐酸盐
• 英文名称: Fmoc-Dap-OH
• 英文别名: (2R)-3-azaniumyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 251317-00-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: HDSLKWZYHRLRRL-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-丙氨酸 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到D-2,3-二氨基丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  D-三七素的制备方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种D-三七素的制备方法及其用途，包括对D-天冬酰胺的氨基进行Fmoc保护，得到第一中间体；对所述第一中间体进行Hoffman降解反应，得到第二中间体；在有机碱的作用下，将所述第二中间体脱去Fmoc保护，得到第三中间体；在强碱条件下，将所述第三中间体与草酸单钾酯进行缩合反应，得到所述D-三七素。本发明采用高效安全的制备方法合成得到D-三七素，制备工艺简单，收率较高，通过本发明提供的方法制备得到的化合物D-三七素具有较好的治疗血小板减少症作用，优于临床用药白介素-11，可以成为治疗血小板减少症的候选药物。

  公开号：

  CN105439883A
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-天冬酰胺 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到3-氨基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯形式的 Anatoxin-a(s) 环状胍中间体的合成

  摘要：

  anatoxin-a(s)（环状胍）的烷基链可用作 anatoxin-a(s) 全合成的中间体，以外消旋和对映体纯形式合成。这些对映体纯环状化合物可在某些反应中用作手性诱导剂。本文公开的两条外消旋路线具有总收率高和反应条件温和的优点。两条路线都通过中间体 2,3-二氨基酸（一种重要的合成支架）进行，收率很高。此外，N,N-二甲基-2(tosylimino)imidazolidine-4-carboxamide 可以从 2-(tosylimino)imidazolidine-4- 羧酸然后选择性还原羰基官能团获得。通过质谱和 1 H NMR 和 13 C NMR 光谱分析所有合成的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219559

文献信息

• Akt-specific capture agents, compositions, and methods of using and making
  申请人：Heath James R.

  公开号：US09239332B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  The present application provides stable peptide-based Akt capture agents and the use thereof as detection, diagnosis, and treatment agents. The application further provides novel methods of developing stable peptide-based capture agents, including Akt capture agents, using iterative on-bead in situ click chemistry.

  本申请提供了稳定的基于肽的Akt捕获剂及其作为检测、诊断和治疗剂的用途。申请还提供了使用迭代的现场点击化学在珠上制备稳定的基于肽的捕获剂的新方法，包括Akt捕获剂。
• ALKYNE-ACTIVATED FLUOROGENIC AZIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150276752A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present disclosure provides fluorogenic azide compounds. Also provided are methods of using the subject compounds for labelling a target biomolecule that includes an alkyne. In some embodiments, the method includes contacting the biomolecule with a fluorogenic azide compound, wherein the contacting results in covalent linkage of the compound with the alkyne moiety of the target biomolecule.

  本公开提供了荧光偶氮化物化合物。还提供了使用该化合物标记包含炔基的目标生物分子的方法。在某些实施例中，该方法包括将生物分子与荧光偶氮化物化合物接触，其中接触导致化合物与目标生物分子的炔基部分形成共价键合。
• Probing Peptidoglycan Synthesis in the Gut Commensal Akkermansia Muciniphila with Bioorthogonal Chemical Reporters
  作者：Tjerk J. Sminia、Steven Aalvink、Hanna de Jong、Marcel H. Tempelaars、Han Zuilhof、Tjakko Abee、Willem M. de Vos、Hanne L. P. Tytgat、Tom Wennekes

  DOI：10.1002/cbic.202400037

  日期：——

  We here present cyclopropene and isonitrile functionalized analogs of d-Ala dipeptides, essential for peptidoglycan biosynthesis, as new members of the bacterial metabolic labeling toolkit. These non-toxic, tetrazine click-compatible probes allowed us to detect and image peptidoglycan in live Akkermansia muciniphila bacteria. Their effectiveness in this anaerobic bacterium and also aerobic bacteria

  我们在这里介绍了 d-Ala 二肽的环丙烯和异腈功能化类似物，它们对肽聚糖的生物合成至关重要，作为细菌代谢标记工具包的新成员。这些无毒、四嗪点击兼容的探针使我们能够检测和成像活的嗜粘蛋白 Akkermansia 粘蛋白细菌中的肽聚糖。它们在这种厌氧细菌和好氧细菌 （E. coli） 中的有效性显示了它们在原位研究肽聚糖的潜力。
• A Unified Framework for the Incorporation of Bioorthogonal Compound Exposure Probes within Biological Compartments
  作者：Benjamin Spangler、Shengtian Yang、Christopher M. Baxter Rath、Folkert Reck、Brian Y. Feng

  DOI：10.1021/acschembio.9b00008

  日期：2019.4.19

  Compartmentalization is a crucial facet of many biological systems, and key aspects of cellular processes rely on spatial segregation within the cell. While many drug targets reside in specific intracellular compartments, the tools available for assessing compound exposure are generally limited to whole-cell measurements. To address this gap, we recently developed a bioorthogonal chemistry-based method to assess compartment-specific compound exposure and demonstrated its use in Gram-negative bacteria. To expand the applicability of this approach, we report here novel bioorthogonal probe modalities which enable diverse probe incorporation strategies. The probes we developed utilize a cleavable thiocarbamate linker to connect localizing elements such as metabolic substrates to a cyclooctyne moiety which enables the detection of azide-containing molecules. Adducts between the probe and azide-bearing compounds can be recovered and affinity purified after exposure experiments, thus facilitating the mass-spectrometry based analysis used to assess compound exposure. The bioorthogonal system reported here thus provides a valuable new tool for interrogating compartment specific compound exposure in a variety of biological contexts while retaining a simple and unified sample preparation and analysis workflow.
• Synthetic strategy for side chain mono-N-alkylation of Fmoc-amino acids promoted by molecular sieves
  作者：Luca Monfregola、Stefania De Luca

  DOI：10.1007/s00726-010-0798-6

  日期：2011.10

  A new synthetic strategy to alkylate amino groups under mild conditions has been developed. It utilizes only 4 angstrom molecular sieves as base in order to promote the N-alkylation reaction, in presence of the appropriate alkyl halide. The methodology was validated by the simple and efficient side-chain N-alkylation of o-Ns-protected Fmoc-amino acid. One of them was introduced as building block into a peptide sequence, thus allowing the preparation of site-specific alkylated peptide molecules.