3-氨基吡啶 | 462-08-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基吡啶
• 中文别名: 3-胺呲啶；3-氨基氮杂苯；3-吡啶胺；间氨基吡啶；Β-氨基吡啶；β-氨基吡啶
• 英文名称: pyridin-3-ylamine
• 英文别名: 3-aminopyridine；pyridin-3-amine；m-aminopyridine
• CAS: 462-08-8
• 化学式: C₅H₆N₂
• mdl: MFCD00006400
• 分子量: 94.116
• InChiKey: CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C(lit.)
• 沸点：
  248 °C(lit.)
• 密度：
  1.0308 (estimate)
• 闪点：
  124 °C
• 溶解度：
  >1000g/l
• LogP：
  0.110
• 物理描述：
  OtherSolid
• 保留指数：
  1105
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存放，不会发生分解，请避免与氧化物接触。 2. 具有一定吸湿性，若吸入、口服或与皮肤接触可能会造成伤害，并且存在累积性危害。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28B,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2671 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  US1650000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应充氮气密封、干燥避光保存。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
白色至浅黄色针状晶体。熔点64.5 ℃，沸点252℃，131-132℃（1.60kPa）。溶于水、乙醇、苯和乙醚，不溶于石油醚。具有吸潮性。

用途
3-氨基吡啶可用作药物和染料的中间体；作为农药及染料中的中间体；农药原料；分析试剂。

生产方法
由烟酰胺制得。

类别：有毒物品

毒性分级：剧毒

急性毒性
腹腔注射 - 小鼠 LD50: 28 毫克/公斤；皮下注射 - 小鼠 LD50: 30 毫克/公斤

可燃性危险特性
明火下可燃，受热分解产生有毒的氧化氮气体。

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输。

灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土、泡沫。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲氨基吡啶	N-methyl-N-(3-pyridyl)amine	18364-47-1	C6H8N2	108.143
  1-氧代吡啶-5-胺	3-aminopyridine-N-oxide	1657-32-5	C5H6N2O	110.115
  2-氯-5-氨基吡啶	5-Amino-2-chloropyridine	5350-93-6	C5H5ClN2	128.561
  3-叠氮基吡啶	3-azidopyridine	10296-29-4	C5H4N4	120.114
  5-氨基-2-溴吡啶	6-bromopyridine-3-amine	13534-97-9	C5H5BrN2	173.012

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-肼基吡啶	3-hydrazinopyridine	42166-50-7	C5H7N3	109.131
  3-甲氨基吡啶	N-methyl-N-(3-pyridyl)amine	18364-47-1	C6H8N2	108.143
  1-氧代吡啶-5-胺	3-aminopyridine-N-oxide	1657-32-5	C5H6N2O	110.115
  3-氨基-4-碘吡啶	4-iodopyridin-3-amine	105752-11-2	C5H5IN2	220.013
  2,3-二氨基吡啶	2,3-Diaminopyridine	452-58-4	C5H7N3	109.131
  5-氨基-2-碘吡啶	6-iodopyridin-3-amine	29958-12-1	C5H5IN2	220.013
  5-氨基-2-溴吡啶	6-bromopyridine-3-amine	13534-97-9	C5H5BrN2	173.012
  3-叠氮基吡啶	3-azidopyridine	10296-29-4	C5H4N4	120.114
  N,N-二甲基吡啶-3-胺	3-dimethylaminopyridine	18437-57-5	C7H10N2	122.17
  ——	3-(N-sulphinylamino)pyridine	110526-07-3	C5H4N2OS	140.166

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(三甲基锡烷基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 三乙烯二胺 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 sodium azide 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以Ca. 36 %的产率得到3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  自适应动态均相催化的一般交叉偶联反应

  摘要：

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06087-4
• 作为试剂：
  描述：

  D-樟脑酸 在 3-氨基吡啶 、 五氯化磷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,3S)-1,2,2-trimethyl-3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A robust microporous metal–organic framework constructed from a flexible organic linker for highly selective sorption of methanol over ethanol and water

  摘要：

  通过金刚石拓扑结构的溶热反应，获得了由柔性 Zn2+ 节点和柔性有机连接体 L 构建的微孔金属有机框架 MOF 1 [Zn(L)2(甲醇)2]（H2L = (1R,3S)-1,2,2-三甲基-3-（吡啶-4-基氨基甲酰基）环戊烷羧酸）。

  DOI：

  10.1039/c2jm15604k

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Dihydroquinazolines enhance 20S proteasome activity and induce degradation of α-synuclein, an intrinsically disordered protein associated with neurodegeneration
  作者：Taylor J. Fiolek、Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Christopher J. Savich、Jetze J. Tepe、R. Adam Mosey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127821

  日期：2021.3

  traditional small molecule drug design and are often referred to as “undruggable”. The 20S proteasome is the main protease that targets IDPs for degradation and therefore small molecule 20S proteasome enhancement presents a novel therapeutic strategy by which these undruggable IDPs could be targeted. The concept of 20S activation is still relatively new, with few potent activators having been identified

  许多内在无序蛋白质 (IDP) 的聚集体或寡聚形式，包括 α-突触核蛋白，是帕金森病和阿尔茨海默病等神经退行性疾病的标志，也是其发病机制的关键因素。由于其无序的性质，因此缺乏明确的药物结合口袋，IDPs 是传统小分子药物设计的困难目标，通常被称为“不可药物”。20S 蛋白酶体是靶向 IDP 进行降解的主要蛋白酶，因此小分子 20S 蛋白酶体增强提供了一种新的治疗策略，通过该策略可以靶向这些不可成药的 IDP。20S 激活的概念仍然相对较新，迄今为止已确定的有效激活剂很少。在此处，我们合成并评估了一个二氢喹唑啉类似物库，并发现了几种有前景的新型 20S 蛋白酶体激活剂。对热门歌曲的进一步测试表明，它们可以增强 20S 介导的 α-突触核蛋白降解，这是与帕金森病相关的 IDP。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。

表征谱图