N,N-二甲基吡啶-3-胺 | 18437-57-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基吡啶-3-胺
• 英文名称: 3-dimethylaminopyridine
• 英文别名: N,N-dimethylpyridin-3-amine；3-(N,N-dimethylamino)-pyridine
• CAS: 18437-57-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD00234349
• 分子量: 122.17
• InChiKey: JEDHEXUPBRMUMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-76°C
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基吡啶-3-胺 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以66%的产率得到6-溴-N,N-二甲基吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二取代的 2,2'-联吡啶的合成

  摘要：

  摘要 5,5'-供体官能化的 2,2'-联吡啶的新合成和改进合成被报道，其中 5,5'-供体为 -NH2 (4)、-NMe2 (5)、-CN (6) 和-NCS (7)。4 和 5 的新路线基于在 DMF (NiCRA) 中 NiCl2·6 H2O/PPh3/Zn 存在下偶联 2-氯-5-氨基-吡啶。通过用 (F3CO)2O 和 P4O10 对 5,5'-二甲酰胺-2,2'-联吡啶进行脱水处理获得 6。新配体 7 由 4 和 SCCl2 制备。

  DOI：

  10.1080/00397919908085962
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIAM C. S.; HAUCK A. E., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1977, NO 9, 9-11

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异戊烯醇 在 cobalt(II) tetrafluoroborate 、 C₂₉H₃₂NO₃^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 5-methyl-2-methoxybenzenesulfonyl azide 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基吡啶-3-胺 、 苯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3-azido-3-methyl-butoxy)-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  肼和叠氮化物通过金属催化的烯烃氢肼和氢叠氮化反应

  摘要：

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/ja062355+

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• [EN] 3-(1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-2-YL)-1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 3-(1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-2-YL)-1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SAMUMED LLC

  公开号：WO2017024004A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  4-Azaindazole compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of a 4-azaindazole compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, fibrotic disorders, bone or cartilage diseases, and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as genetic diseases and neurological conditions/disorders/diseases due to mutations or dysregulation of the Wnt pathway and/or of one or more of Wnt signaling components. Also provided are methods for treating Wnt-related disease states.

  4-氮杂吲唑化合物用于治疗各种疾病和病理已被披露。更具体地，本公开涉及使用4-氮杂吲唑化合物或其类似物，治疗通过Wnt途径信号激活所特征化的疾病（例如，癌症，异常细胞增殖，血管生成，纤维化疾病，骨骼或软骨疾病和骨关节炎），调节由Wnt途径信号介导的细胞事件，以及由于Wnt途径和/或一个或多个Wnt信号组分的突变或失调而导致的遗传疾病和神经病理条件/障碍/疾病。还提供了治疗与Wnt相关疾病状态的方法。
• 2-, 3- and 4-[¹⁸F]Fluoropyridine by no-carrier-added nucleophilic aromatic substitution with K[¹⁸F]F-K₂₂₂- a comparative study
  作者：M. Karramkam、F. Hinnen、F. Vaufrey、F. Dollé

  DOI：10.1002/jlcr.730

  日期：2003.9

  Compared to homoaromatic and aliphatic nucleophilic radiofluorinations, only few references can be found in the literature describing nucleophilic substitutions with [18F]fluoride ion of heteroaromatic compounds such as pyridines and only reactions involving fluorination processes at the ortho-position (2-position) have been more intensively studied. In the present paper, the scope of the nucleophilic aromatic fluorinations at the meta- and para-position of the pyridine ring with no-carrier-added [18F]fluoride ion as its activated K[18F]F-K222 complex has been evaluated and compared to the nucleophilic aromatic fluorinations at the ortho-position in this pyridine series. The syntheses of 3- and 4-[18F]fluoropyridines were chosen as model reactions and compared to the radiosynthesis of 2-[18F]fluoropyridine. The parameters studied include the influence of the position of the leaving group at the pyridine ring, as well as the quantity of the precursor used, the type of activation (conventional heating, microwave irradiation), the solvent, the temperature and the reaction time. Using the corresponding nitro precursor, high yields were obtained at the 2-position (94% yield) using microwaves (100 W) for 2 min in DMSO. Good yields (up to 72%) were observed at the 4-position using the same conditions while practically no reaction was observed at the 3-position. About 60% yield was also obtained at both the 2- and 4-position using the corresponding nitro precursor at 145°C for 10 min in DMSO. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  与富电子芳香型和脂肪型亲核氟化反应相比，文献中关于吡啶等杂芳香化合物与[18 F]氟离子进行亲核取代反应的报道很少，且仅对邻位（2位）氟化反应进行了较深入的研究。本文评估了无载体[18 F]氟离子以活化K[18 F]F-K222复合物形式在吡啶环间位和对位进行的亲核芳香氟化反应范围，并与该吡啶系列中邻位亲核芳香氟化反应进行了比较。以3-和4-[18 F]氟吡啶的合成作为模型反应，并与2-[18 F]氟吡啶的放射合成进行了比较。研究了吡啶环上离去基团的位置、前体用量、活化类型（常规加热、微波辐照）、溶剂、温度和反应时间等因素的影响。使用相应的硝基前体，在二甲基亚砜中用微波（100 W）辐照2分钟，获得了高产率（94%）。在4位使用相同条件获得了良好产率（最高72%），而在3位几乎没有反应。在二甲基亚砜中145°C下使用相应的硝基前体10分钟，在2位和4位均获得了约60%的产率。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• 一种伯胺类化合物的N-烷基化衍生物的制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113061091A

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明涉及一种伯胺类化合物的N‑烷基化衍生物的制备方法。将伯胺类化合物，醇类化合物和催化剂置于反应器中混合均匀，加热反应一段时间后生成N‑烷基化取代的叔胺类化合物；所述催化剂为铜钴双金属催化剂，所述催化剂的载体为Al2O3。该方法中采用醇作为烷基化试剂，廉价易得，副产物为水，对环境无污染，整体反应原子经济性高；催化剂制备方法简单、成本低，反应活性高，结构稳定性好；同时，使用该铜钴双金属催化剂可以避免强碱类添加剂的使用，对反应设备要求低；反应后处理方便，催化剂可循环使用，且对环境友好。

表征谱图