3-(三甲基锡烷基)-吡啶 | 59020-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(三甲基锡烷基)-吡啶
• 英文名称: 3-(trimethylstannyl)pyridine
• 英文别名: trimethyl(3-pyridyl)tin；trimethyl(pyridin-3-yl)stannane
• CAS: 59020-09-6
• 化学式: C₈H₁₃NSn
• 分子量: 241.908
• InChiKey: VDHNKGVVXBUCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基锡烷基)-吡啶 在 四(三苯基膦)钯 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 {(R)-1-[(2R,4S,5R)-4-(Naphthalen-2-ylmethoxy)-5-pyridin-3-yl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Tetrahydropyrans as Peptidomimetic Scaffolds for Melanocortin Receptor Ligands

  摘要：

  We have synthesized a series of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyran derivatives to determine the utility of this scaffold as a peptidomimetic platform. The key synthetic steps involved a palladium-mediated cross-coupling reaction of a dihydropyran-4-one moiety to introduce R-2 followed by a sequential regio- and diastereoselective reduction of sp(2) carbon centers. Selected compounds have shown biological activity at melanocortin receptors, indicating that this scaffold may be useful in the design of peptidomimetics relating to a tripeptide structure.

  DOI：

  10.1021/ol027281v
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(三甲基锡烷基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 在 3-(三甲基锡烷基)-吡啶 作用下， 以gave 3-trimethylstannylpyridine in 79% yield的产率得到3-(三甲基锡烷基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Quinolonecarboxamide compounds, their preparation and use as antivirals.

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中R为氢、羟基、氨基或低碳基；R.sup.1为低碳基、低烯基、环烷基、吡啶基、苯基或取代苯基；R.sup.2为氢、氨基或羟基；R.sup.6为氢或氟；R.sup.7为苯基、吡啶基或其他选择的杂环基团，具有抗病毒活性，可用于对抗疱疹病毒。这些化合物可以通过相应的羧酸或酯制备，或通过对应的7-卤代化合物进行锡偶联反应制备。

  公开号：

  US04959363A1

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER AND ANTI-HIV COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX ET ANTI-VIH
  申请人：SIRENAS MARINE DISCOVERY

  公开号：WO2014123900A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Disclosed herein are compounds useful as anti-cancer and anti-HIV agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment. The compounds disclosed herein can be used to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as bladder cancer, breast cancer, colon cancer, rectal cancer, endometrial cancer, kidney cancer, lung cancer, melanoma, non-Hodgkin lymphoma, glioblastoma, pancreatic cancer, prostate cancer, and thyroid cancer, and HIV related disorders.

  本文披露了作为抗癌和抗HIV药物有用的化合物。还披露了药物组合物和治疗方法。本文披露的化合物可用于治疗多种疾病和疾病，如膀胱癌、乳腺癌、结肠癌、直肠癌、子宫内膜癌、肾癌、肺癌、黑色素瘤、非霍奇金淋巴瘤、胶质母细胞瘤、胰腺癌、前列腺癌和甲状腺癌，以及HIV相关疾病。
• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147760A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下式I、II和III的抗菌剂。
• One-Pot Synthesis and Redox Properties of Conjugation-Extended 4,4′-Bipyridines and Related Compounds. New Ligands Consisting of a Heterocyclic Three-Ring Assembly
  作者：Kazuko Takahashi、Takayasu Nihira

  DOI：10.1246/bcsj.65.1855

  日期：1992.7

  heterocycles such as 2,5-di(4-pyridyl)thiophene 3, 2,5-di(4-pyridyl)furan 4, 2,5-di(4-pyridyl)thieno[3,2-b]thiophene 7, 1,4-di(4-pyridyl)benzene 6, 2,5-di(2-pyridyl)thiophene 8, and 2,5-di(3-pyridyl)thiophene 9 have been efficiently synthesized by a simple one-pot procedure through the palladium-mediated cross-coupling reaction between (trimethylstannyl)pyridines and dibromo-substituted heteroaromatics

  二吡啶基取代的杂环，例如 2,5-二(4-吡啶基)噻吩 3, 2,5-二(4-吡啶基)呋喃 4, 2,5-二(4-吡啶基)噻吩并[3,2-b]噻吩 7、1,4-二(4-吡啶基)苯 6、2,5-二(2-吡啶基)噻吩 8 和 2,5-二(3-吡啶基)噻吩 9 已通过简单的方法高效合成通过钯介导的（三甲基甲锡烷基）吡啶和二溴取代的杂芳烃之间的交叉偶联反应的锅法。已确定这些化合物的光谱数据（IR、1H NMR、13C NMR、UV）及其还原电位，以评估金属配合物螯合配体或紫精型联吡啶盐的合成前体的实用潜力。整个三个环的共轭相互作用在 3 和 4 中似乎比在 6 中更显着。
• Cardioselective K_ATP Channel Blockers Derived from a New Series of <i>m</i>-Anisamidoethylbenzenesulfonylthioureas
  作者：Heinrich C. Englert、Uwe Gerlach、Heinz Goegelein、Jens Hartung、Holger Heitsch、Dieter Mania、Sabine Scheidler

  DOI：10.1021/jm000985v

  日期：2001.3.1

  terminal nitrogen atom of the sulfonylurea moiety was found to achieve cardioselectivity. An additional change from a sulfonylurea moiety to a sulfonylthiourea moiety along with an appropriate substituent in the ortho-position of the central aromatic system was a successful strategy to further improve potency on the cardiac K(ATP) channel. Among this series of sulfonylthioureas HMR1883, 1-[5-[2-(5-chlo

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。