5-氨基-2-碘吡啶 | 29958-12-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-碘吡啶
• 中文别名: 2-碘-5-氨基吡啶
• 英文名称: 6-iodopyridin-3-amine
• 英文别名: 5-amino-2-iodopyridine
• CAS: 29958-12-1
• 化学式: C₅H₅IN₂
• mdl: MFCD02706663
• 分子量: 220.013
• InChiKey: FHJURFWVUOSFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-67 °C
• 沸点：
  331.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.055±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R43,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。务必确保工作环境具备良好通风或排气设施。

制备方法与用途

5-氨基-2-碘吡啶是合成抗肿瘤抗生素L-氮杂氨酸的有效中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-碘吡啶 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(6-(4,4-difluorocyclohexyl)pyridin-3-yl)-3-(5-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING

  摘要：

  这份披露涉及化学实体（例如，一种化合物或药用可接受盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），其抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活器（STING）。所述化学实体可用于治疗条件、疾病或紊乱，其中增加（例如，过度）STING激活（例如，STING信号传导）导致该病理和/或症状和/或疾病或紊乱的进展（例如，癌症）在一个受试者（例如，人类）中。此披露还涉及含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2021138419A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-溴吡啶 在 copper(I) oxide 、 L-脯氨酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到5-氨基-2-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基和杂芳基溴化物转化为相应的碘化物

  摘要：

  在这项研究中描述了一种合成芳基和杂芳基碘化物的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，芳基和杂芳基溴化物与碘化钾的反应可以顺利进行，以令人满意的至优异的产率生产相应的碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2016.01.050
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 5-氨基-2-碘吡啶 、 copper(l) iodide 、 C₂₆H₂₄Cl₂N₂OPPd 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  通过功能化磷烷与异氰化物的分子间加成制备（磷酰基-卡宾）钯配合物的简单构建单元途径

  摘要：

  我们提出了一个简单的协议来制造 (phosphanyl-carbene)PdII 复合物。这些配合物具有包含无环二氨基-或氨基氧基-卡宾和磷烷的双齿配体。该合成为各种复合物（22 种化合物）提供了良好的产率（通常为 70-90%）。此外，它不需要合成咪唑鎓盐，也不需要预先生成游离卡宾。三种新配合物被测试作为 Sonogashira 和 Hay 偶联反应的催化剂，具有良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejic.200801067

文献信息

• Discovery of Small-Molecule Cyclic GMP-AMP Synthase Inhibitors
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Lijun Sun、Rachel Anderson、Xikang Yang、Shuting Zhang、Zhijian J. Chen、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02666

  日期：2020.2.7

  exists for inhibiting cGAS in cells, while others are limited by their poor cellular activity or specificity, which underscores the urgency for discovering new cGAS inhibitors. Here, we describe the development of new small-molecule human cGAS (hcGAS) inhibitors (80 compounds synthesized) with high binding affinity in vitro and cellular activity. Our studies show CU-32 and CU-76 selectively inhibit the DNA

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。
• [EN] DYNAMIN-1-LIKE PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE TYPE DYNAMINE-1
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2018200674A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  This application is directed to inhibitors of dynamin-l-like protein (Drpl) represented by the following structural formula (I): and methods for their use, such as to treat one or more DRPl-related diseases.

  该申请涉及以下结构公式（I）表示的dynamin-l样蛋白（Drpl）的抑制剂：以及它们的使用方法，例如用于治疗一种或多种与DRPl相关的疾病。
• A practical and scalable system for heteroaryl amino acid synthesis
  作者：R. A. Aycock、D. B. Vogt、N. T. Jui

  DOI：10.1039/c7sc03612d

  日期：——

  A robust system for the preparation of β-heteroaryl α-amino acid derivatives has been developed using photoredox catalysis. This system operates via regiospecific activation of halogenated pyridines (or other heterocycles) and conjugate addition to dehydroalanine derivatives to deliver a wide range of unnatural amino acids. This process was conducted with good efficiency on large scale, the application

  使用光氧化还原催化已经开发了用于制备β-杂芳基α-氨基酸衍生物的稳健系统。该系统通过卤化吡啶（或其他杂环）的区域特异性活化和向脱氢丙氨酸衍生物的缀合物加成来递送广泛的非天然氨基酸而起作用。该方法大规模有效地进行，显示了这些条件在氨基酮合成中的应用，并且给出了从多种自由基前体制备对映体富集的氨基酸合成的简单方案。
• A Practical Iodination of Aromatic Compounds by Using Iodine and Iodic Acid
  作者：Avinash T. Shinde、Sainath B. Zangade、Shivaji B. Chavan、Archana Y. Vibhute、Yogesh S. Nalwar、Yeshwant B. Vibhute

  DOI：10.1080/00397910903457332

  日期：2010.11.3

  This article describes simple and efficient method for the iodination of different aromatic amines, hydroxy aromatic aldehydes, hydroxy acetophenones and phenols using iodine and iodic acid in ethanol as a solvent. Notable advantages include mild reaction condition, no need of catalyst, short reaction time, simple practical procedure, giving excellent yield of the product.

  本文介绍了使用碘和碘酸在乙醇中作为溶剂对不同芳香胺、羟基芳香醛、羟基苯乙酮和苯酚进行碘化的简单有效方法。显着的优点是反应条件温和，无需催化剂，反应时间短，操作简单，产品收率高。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Brameld Kenneth Albert

  公开号：US20100021423A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , R 6 , R 9 and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下化学式I的化合物，在该式中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R9和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。