3-氨基巴豆酸甲酯 | 14205-39-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氨基巴豆酸甲酯
• 中文别名: β-氨基巴豆酸甲酯；3-氨基-2-丁烯酸甲酯；甲基3-氨基-2-丁烯酸酯；甲基3-氨基巴豆酸酯
• 英文名称: methyl 3-aminocrotonate
• 英文别名: methyl 3-aminobut-2-enoate；methyl 3-amino-2-butenoate；3-amino-but-2-enoic acid methyl ester；β-aminocrotonic acid methyl ester；methyl aminocrotonate；3-aminocrotonic acid methyl ester；methyl β-aminocrotonate；3-aminocrotonate methyl ester；2-Butenoic acid, 3-amino-, methyl ester
• CAS: 14205-39-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00071534
• 分子量: 115.132
• InChiKey: XKORCTIIRYKLLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(lit.)
• 沸点：
  112°C 42mm
• 密度：
  1.1808 (rough estimate)
• 闪点：
  91 °C
• 溶解度：
  18g/l
• LogP：
  -0.27 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触水分或潮湿环境以及氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  EM9092500
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 3-aminocrotonate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Methyl 3-amino-2-butenoate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别1)
皮肤刺激 (类别3)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H316 造成轻微皮肤刺激。
H320 造成眼刺激。
H330 吸入致命。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P284 戴呼吸防护装置。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl 3-amino-2-butenoate
别名
: C5H9NO2
分子式
: 115.13 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Aminocrotonic acid methyl ester
-
化学文摘编号(CAS No.) 14205-39-1
EC-编号 238-056-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 81 - 83 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
91 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,760 mg/kg
备注: 行为的：全身麻醉剂。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 胃肠的：其他变化
半致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 23 mg/m3
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 4 h
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸い込むと致死的となる。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EM9092500

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-氨基巴豆酸甲酯是一种化学物质，呈现类白色结晶粉末状，用作医药中间体，主要用于合成尼卡地平和尼群地平。

化学性质

该物质为棱状结晶，熔点为85℃，能够升华。

用途

它主要作为尼卡地平和尼群地平的合成中间体，并广泛用于医药领域。

生产方法

1. 制法： 在反应瓶中加入乙酰乙酸甲酯（2）100 mL（0.93 mol），无水乙醇20 mL，在冰盐浴冷却下通入用氢氧化钠干燥的氨气，保持反应温度不超过10℃，直至饱和。然后在冰箱中放置过夜。抽滤后，使用无水乙醇进行重结晶，最终得到白色结晶β-氨基巴豆酸甲酯（1），熔点82～83℃，收率90%。 [1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸甲酯 在 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 β-氨基巴豆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Substituted 3H-Pyrimidin-4-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel and practical synthesis of 3-substituted 3H-pyrimidin-4-ones is described. The key step involves the cyclization of enamide esters, derived from readily available beta-keto esters, with trimethylaluminum and various primary amines.

  DOI：

  10.1021/ol049921v
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氨基巴豆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯的1,4-还原不对称合成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经建立了一套新的反应条件，以促进铜催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯的1,4-还原，以高收率和均一的ee值向β-烷基-β-氨基酸衍生物的选择（最多99％），无论使用（E）-或（Z）-底物。

  DOI：

  10.1021/ol200287z
• 作为试剂：
  描述：

  (二氟甲氧基)苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨 、 3-氨基巴豆酸甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53.2%的产率得到利奥地平
  参考文献：
  名称：

  Kastron; Dubur; Shatz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 4, p. 668 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed One-pot Synthesis of Pyrimidines from Amides, <i>N</i> ,<i>N</i> ′-dimethylformamide dimethylacetal, and Enamines
  作者：Hitesh B. Jalani、Wangshui Cai、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201700234

  日期：2017.7.17

  versatile copper catalyzed one‐pot synthesis of diversely substituted pyrimidines directly from amides, N,N′‐dimethylformamide dimethylacetal (DMF−DMA) and enamines has been established. The reaction involved the two C−N bonds and one C−C bond formation by formal [2+1+3] annulation approach to pyrimidines. This protocol is based on the use of readily available primary amides, DMF−DMA and enamines to

  直接从酰胺，N，N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）和烯胺中直接建立了多种取代的嘧啶的通用铜催化单锅合成方法。该反应涉及通过对嘧啶的正式[2 + 1 + 3]环化方法形成的两个CN键和一个CC键。该协议基于使用现成的伯酰胺，DMF-DMA和烯胺以单锅方式安装具有多种功能的二取代和三取代嘧啶结构的方法，这使该策略对药物化学具有吸引力。
• A Survey on the Reactivity of Phenyliodonium Ylide of 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone with Amino Compounds
  作者：Konstantina Spagou、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Spyros Spyroudis

  DOI：10.3390/10010226

  日期：——

  The phenyliodonium ylide of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone reacts with aminoesters, ureas, aminoalcohols and aminophenols in refluxing dichloromethane to afford good yields of indanedione 2-carboxamido compounds, that in solution exist in an enol-amide form. The same reactants in a copper-catalyzed reaction afford mainly the corresponding N-arylo compounds. Arylhydrazines are mainly oxidized by the ylide and arylation occurs only in a low yield.

  2-羟基-1,4-萘醌的苯基碘鎓叶立德与氨基酯、脲、氨基醇和氨基酚在回流的二氯甲烷中反应，以良好的产率得到吲哚二酮2-酰胺化合物，其在溶液中以烯醇酰胺形式存在。在铜催化的反应中，同样的反应物主要得到相应的N-芳基化合物。芳基肼主要被叶立德氧化，芳基化仅在低产率下发生。
• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。
• Direct Aminolysis of Ethoxycarbonylmethyl 1,4-Dihydropyridine-3-carboxylates
  作者：Brigita Vigante、Martins Rucins、Aiva Plotniece、Karlis Pajuste、Iveta Luntena、Brigita Cekavicus、Egils Bisenieks、Rufus Smits、Gunars Duburs、Arkadij Sobolev

  DOI：10.3390/molecules201119697

  日期：——

  ethoxycarbonylmethyl esters of 1,4-dihydropyridines were directly converted into carbamoylmethyl esters in the presence of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) in good to excellent yields under mild conditions. The use of TBD is crucial for the successful aminolysis of ethoxycarbonylmethyl ester of 1,4-dihydropyridines with secondary amines as without it the reaction does not proceed at all. The aminolysis reaction

  在温和条件下，在 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 存在下，1,4-二氢吡啶的乙氧基羰基甲酯直接转化为氨基甲酰基甲酯，产率良好至极好。TBD 的使用对于 1,4-二氢吡啶的乙氧基羰基甲酯与仲胺的成功氨解至关重要，因为没有它，反应根本不会进行。氨解反应区域选择性地进行，因为与 1,4-二氢吡啶循环共轭的烷基酯不参与反应。筛选其他含氮碱，如三乙胺 (TEA)、吡啶、4-(N,N-二甲氨基)吡啶 (DMAP)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯 (DBU)、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]非5-烯(DBN)、咪唑、四甲基胍(TMG)和7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4。
• Rh-catalyzed aerobic oxidative cyclization of anilines, alkynes, and CO
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Hao Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c7sc02181j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed oxidative C-H cyclization of anilines has been an attractive and powerful strategy for the efficient construction of N-heterocycles. However, the primary and tertiary anilines are rarely employed in this strategy due to the relatively unstability with strong oxidants or the presence of three C-N bonds. By using aerobic oxidative protocol, we describe here a novel Rh-catalyzed

  苯胺的过渡金属催化的氧化 CH 环化已成为有效构建 N-杂环的有吸引力且有效的策略。然而，由于与强氧化剂相对不稳定或存在三个CN键，伯苯胺和叔苯胺很少用于该策略。通过使用有氧氧化协议，我们在这里描述了一种新颖的 Rh 催化 CH 环化各种苯胺与炔烃和 CO。特别是，简单的伯苯胺和通过 CN 键裂解容易制备的叔苯胺可以很容易地转化为 quinolin-2 (1H)-ones，它们是高附加值、具有生物学意义的 N-杂环化合物。