3-氨基庚酸 | 104883-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基庚酸
• 英文名称: 3-aminoheptanoic acid
• 英文别名: 3-azaniumylheptanoate
• CAS: 104883-48-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: FUENJGFCFZKXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  256.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基庚酸 在 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 β³-HNle NTA
  参考文献：
  名称：

  具有确定结构的聚β肽的水不敏感合成。

  摘要：

  具有生物相容性和耐蛋白水解性的聚β肽具有广泛的应用，并且通过强力的LiN（SiMe3）催化，在手套箱中或通过Schlenk线通过苛刻且对水敏感的β-内酰胺开环聚合反应合成。 2。我们开发了一种可控且对水不敏感的β-氨基酸N-硫代羧基酸酐（β-NTA）开环聚合反应，该反应可在开放容器中操作，以高收率制备具有多种官能团，可变的聚β-肽链长，分散度窄和定义的架构。这些优点暗示了β-NTA聚合反应和所得的聚-β-肽的广泛应用，这被发现具有模仿HDP的具有有效抗菌活性的聚-β-肽所证实。活性β-NTA聚合可控制无规合成，

  DOI：

  10.1002/anie.202001697
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-噻吩-2-基丙酸盐酸盐乙基 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 3-氨基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica lipase A—a powerful catalyst for the resolution of heteroaromatic β-amino esters

  摘要：

  Enantioselective acylations of 3-amino-3-beteroarylpropanoates (ArCH(NH2)CH2CO2Et; Ar = 2- or 3-thienyl or -furyl) were performed in the presence of Candida antarctica lipase A. As a result of the excellent chemo- and enantioselectivities (E > 100), gram-scale resolutions were carried out in ethyl butanoate. The hydrochloride salts of the unreacted R substrates and the butanamides of the reactive S enantiomers were thus prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00637-7

文献信息

• PYRIMIDINE COMPOUNDS CONTAINING ACIDIC GROUPS
  申请人：Apros Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180155298A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to a class of pyrimidine derivatives having immunomodulating properties that act via TLR7 which are useful in the treatment of viral infections and cancers.

  本公开涉及一类具有免疫调节性质的嘧啶衍生物，通过TLR7发挥作用，对治疗病毒感染和癌症有用。
• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。
• Thiophene and its homologues as starting compounds for the preparation of aliphatic amino acids
  作者：Ya.L. Gol'dfarb、B.P. Fabrichnyǐ、I.F. Shalavina

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80020-9

  日期：1962.1

  A method for the preparation of aliphatic amino acids from thiophene and its homologues has been developed.

  已经开发了一种由噻吩及其同系物制备脂族氨基酸的方法。
• Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0377-9

  日期：2005.7

  The Rodionov reaction of 49 available aliphatic and aromatic aldehydes with malonic acid and ammonium acetate in alcoholic medium, resulting in formation of β-amino acids, propenoic, and ylidenemalonic acids, was studied. Certain regioselectivity regularities of the reaction were revealed. Among the variety of ketones studied, cyclohexanone is the only whose reaction yields a β-amino acid. Unusual dehydrofluorination of 6-chloro-2-fluorocinnamic acid under the Rodionov reaction was discovered.

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。
• Chemical Kinetic Resolution of Unprotected β-Substituted β-Amino Acids Using Recyclable Chiral Ligands
  作者：Shengbin Zhou、Jiang Wang、Xia Chen、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.201403556

  日期：2014.7.21

  The first chemical method for resolution of N,C‐unprotected β‐amino acids was developed through enantioselective formation and disassembly of nickel(II) complexes under operationally convenient conditions. The specially designed chiral ligands are inexpensive and can be quantitatively recycled along with isolation of the target β‐substituted‐β‐amino acids in good yields and excellent enantioselectivity

  通过在操作方便的条件下对映选择性地形成和分解镍（II）配合物，开发了第一种化学方法，用于分离N，C-未保护的β-氨基酸。专门设计的手性配体价格便宜，可以定量回收，同时分离目标β-取代-β-氨基酸，具有高收率和出色的对映选择性。该方法具有广泛的合成通用性，包括β-芳基，β-杂芳基和β-烷基衍生的β-氨基酸。该程序易于扩大规模，并用于合成和经济上先进的抗糖尿病药物西他列汀的制备。