3-氨基苯基-3'-吡啶基甲酮 | 79568-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基苯基-3'-吡啶基甲酮
• 英文名称: 3-(3-aminobenzoyl)pyridine
• 英文别名: (3-Aminophenyl)pyridin-3-ylmethanone；(3-aminophenyl)-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 79568-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: FOHMCNMHVRYMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯基-3'-吡啶基甲酮 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-(3-azidobenzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记实验的芳基叠氮取代吡啶腺嘌呤二核苷酸的制备和评价

  摘要：

  制备了两种吡啶修饰的 NAD'类似物，3-（3-叠氮基苯甲酰基）吡啶腺嘌呤二核苷酸 1 和 N-（3-叠氮基-5-羧基）苯基烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 2，并评估了光亲和标记实验. 合成是通过哺乳动物 NADase 催化的碱基交换反应完成的。新的 NAD+ 类似物在吡啶环的 3 位保留了羰基或羧酰胺官能团。类似物 1 是 NAD+ 的第一个吡啶修饰的叠氮衍生物，在脱氢酶催化的立体有择氢化物转移反应中显示出辅酶活性。两种 NAD+ 类似物都显示出研究 NAD+ 酶活性位点的潜力。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb09632.x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-氨基苯基-3'-吡啶基甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记实验的芳基叠氮取代吡啶腺嘌呤二核苷酸的制备和评价

  摘要：

  制备了两种吡啶修饰的 NAD'类似物，3-（3-叠氮基苯甲酰基）吡啶腺嘌呤二核苷酸 1 和 N-（3-叠氮基-5-羧基）苯基烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 2，并评估了光亲和标记实验. 合成是通过哺乳动物 NADase 催化的碱基交换反应完成的。新的 NAD+ 类似物在吡啶环的 3 位保留了羰基或羧酰胺官能团。类似物 1 是 NAD+ 的第一个吡啶修饰的叠氮衍生物，在脱氢酶催化的立体有择氢化物转移反应中显示出辅酶活性。两种 NAD+ 类似物都显示出研究 NAD+ 酶活性位点的潜力。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb09632.x

文献信息

• Synthesis of pyridylallylamines related to zimelidine and their inhibition of neuronal monoamine uptake
  作者：Thomas Hoegberg、Bengt Ulff、Anna L. Renyi、Svante B. Ross

  DOI：10.1021/jm00144a025

  日期：1981.12

  aim of obtaining compounds having a cis configuration (with respect to pyridyl and allylamine). Two methods utilized suitably substituted benzoylpyridines as starting materials. In two other routes, the bromine in 6 was either directly displaced (CN) or converted via the corresponding lithio derivative to H, Cl, I, Me, SiMe3, and SMe. The configurations were determined by UV, 1H NMR, and lanthanide-induced

  抗抑郁药齐美碱[6，（Z）-3-（4-溴苯基）-N，N-二甲基-3-（3-吡啶基）烯丙胺]的类似物是神经元5-羟色胺再摄取的选择性抑制剂，其合成方法如下：为了获得具有顺式构型（相对于吡啶基和烯丙胺）的化合物的几种途径。两种方法利用适当取代的苯甲酰基吡啶作为起始原料。在另外两个途径中，将6中的溴直接置换（CN）或通过相应的硫代衍生物转化为H，Cl，I，Me，SiMe3和SMe。通过UV，1H NMR和镧系元素引起的1H NMR位移确定构型。通过测量小鼠脑切片（体外和体内）中的[3H]去甲肾上腺素和5-羟基[14C]色胺的积累，将这些化合物评估为摄取抑制剂。在顺式系列中，对位取代有利于5-羟基色胺活性，而邻位取代有利于NA活性。对5-羟色胺的体外作用对对位取代基的变化不敏感，而仅用Cl，Br（6）和I观察到明显的体内作用。
• Phenylsulphonamide substituted pyridinealkene- and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05155121A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The compounds according to the invention can be prepared by reaction of the corresponding amines with sulphonic acid derivatives, or in the case of the aminooxy compounds by reaction of ketones with aminooxy compounds or alkylation of hydroxylamines, or in the case of the alkene compounds by reaction of ketones with phosphorusylides. The phenylsulphonamide substituted pyridinealkene- and -aminooxyalkenecarboxylic acid derivatives can be used for the treatment of thromboembolic disorders, ischaemias, arteriosclerosis, allergies and asthma.

  根据本发明，这些化合物可以通过相应胺与磺酸衍生物反应制备，或者在氨氧化合物的情况下，可以通过酮与氨氧化合物反应或烷基化羟胺，或者在烯烃化合物的情况下，可以通过酮与磷酰化合物反应制备。苯磺酰胺取代的吡啶烯烃和氨氧基烯烃羧酸衍生物可用于治疗血栓栓塞疾病、缺血、动脉硬化、过敏和哮喘。
• 1H,3H-pyrrol[1,2-c]thiazole derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04783472A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  A compound of the general formula I; ##STR1## in which R is hydrogen or a halogen or an alkyl, alkyloxy, alkylthio, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, cyano, carboxy, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, sulphamido, alkylsulphamido, dialkylsulphamido, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, diphenylcarbamoyl, pyridylcarbamoyl, dipyridylcarbamoyl, benzyl, alkylcarbonyl, benzoyl, alkyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, alkylcarbonylamino, benzamido, phenyl, phenoxy or phenylthio group, X is oxygen or sulphur or an imino, alkylimino, phenylimino, benzylimino, sulphinyl, sulphonyl, carbonyl, carbonylmethylene, methylenecarbonyl, carbonylvinylene or vinylenecarbonyl group, or X represents a valency bond or a straight-chain alkylene group containing 1 to 4 carbon atoms and Ar is a phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, thienyl, benzothienyl, thieno[3,2-b]thien-2-yl or thieno[2,3-b]thien-2-yl group, it being possible for the group Ar to be unsubstituted or substituted with one or more halogen or alkyl, alkyloxy, alkylthio, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, cyano, carboxy, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, sulphamido, alkylsulphamido, dialkylsulphamido, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, diphenylcarbamoyl, pyridylcarbamoyl, dipyridylcarbamoyl, benzyl, alkylcarbonyl, benzoyl, alkyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, alkylcarbonylamino or benzamido group; each alkyl moiety containing 1 to 4 straight- or branched-chain carbon atoms; the compound being in separate enantiomeric form or mixtures thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful in the treatment of all the pathological conditions in which PAF-acether may be directly or indirectly implicated.

  通式为I的化合物；##STR1## 其中R是氢或卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，羧基，烷基磺酰基，烷基磺酰基，磺酰胺基，烷基磺酰胺基，二烷基磺酰胺基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，二烷基氨甲酰基，苯基氨甲酰基，二苯基氨甲酰基，吡啶基氨甲酰基，二吡啶基氨甲酰基，苄基，烷基羰基，苯甲酰基，烷氧羰酰基，苯氧羰酰基，烷基羰酰氧基，苯甲酰氧基，烷基羰基氨基，苯甲酰胺基，苯基，苯氧基或苯硫基，X是氧或硫或亚胺基，烷基亚胺基，苯基亚胺基，苄基亚胺基，磺酰基，磺酰基，羰基，羰基亚甲基，羰基乙烯基或乙烯基羰基基团，或X表示价键或含有1到4个碳原子的直链烷基基团，Ar是苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基，噻吩基，苯并噻吩基，噻吩[3,2-b]噻吩-2-基或噻吩[2,3-b]噻吩-2-基团，其中Ar基团可能是未取代或取代一个或多个卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，羧基，烷基磺酰基，烷基磺酰基，磺酰胺基，烷基磺酰胺基，二烷基磺酰胺基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，二烷基氨甲酰基，苯基氨甲酰基，二苯基氨甲酰基，吡啶基氨甲酰基，二吡啶基氨甲酰基，苄基，烷基羰基，苯甲酰基，烷氧羰酰基，苯氧羰酰基，烷基羰酰氧基，苯甲酰氧基，烷基羰基氨基，苯甲酰胺基或苯基氨基基团；每个烷基含有1到4个直链或支链碳原子；该化合物以分离的对映异构体形式或其混合物或其药学上可接受的盐形式在PAF-acether可能直接或间接涉及的所有病理情况的治疗中有用。
• Indole derivatives as 5-HT receptor antagonist
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030105139A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention relates to heterocyclic compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS disorders such as anxiety.

  本发明涉及具有药理活性的杂环化合物，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病如焦虑症方面的应用。
• Phenylsulfonamid-substituierte Pyridinalken- und -aminooxyalkancarbonsäure-derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0471259A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden Amine mit Sulfonsäurederivaten, oder im Fall der Aminooxyverbindungen durch Umsetzung von Ketonen mit Aminooxyverbindungen oder Alkylierung von Hydroxylaminen oder im Fall der Alkenverbindungen durch Umsetzung von Ketonen mit Phosphoryliden, Die Phenylsulfonamid-substituierten Pyridinalken- und -aminooxyalkencarbonsäurederivate können zur Behandlung von thromboembolischen Erkrankungen, Ischämien, Arteriosklerose, Allergien und Asthma verwendet werden.

  根据本发明的化合物可以通过相应的胺与磺酸衍生物反应制备，或者在氨基氧化合物的情况下，通过酮与氨基氧化合物或羟胺的烷基化反应制备，或者在烯化合物的情况下，通过酮与膦化物反应制备、苯磺酰胺取代的吡啶烯和-氨基氧基烯羧酸衍生物可用于治疗血栓栓塞性疾病、缺 血、动脉硬化、过敏和哮喘。