Ethyl (E)-3-{5-chloro-2-[(6-chloro-2-naphthyl)methyl]phenyl}-2-propenoate | 244103-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (E)-3-{5-chloro-2-[(6-chloro-2-naphthyl)methyl]phenyl}-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[5-chloro-2-[(6-chloronaphthalen-2-yl)methyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 244103-46-6
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 385.29
• InChiKey: VADNUTFIINZBGB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯磺酰胺 、 Ethyl (E)-3-{5-chloro-2-[(6-chloro-2-naphthyl)methyl]phenyl}-2-propenoate 在 sodium hydroxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-N-{3-[5-chloro-2-(6-chloronaphthalen-2-ylmethyl)phenyl]acryloyl}-2-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of cinnamic acylsulfonamide analogues on the human EP3 prostanoid receptor

  摘要：

  Potent and selective antagonists of the human EP3 receptor have been identified. The structure-activity relationship of the chemical series was conducted and we found several analogues displaying sub-nanomolar K-i values at the EP3 receptor and micromolar activities at the EP1, EP2 and EP4 receptors. The effect of added human serum albumin (HSA) on the binding affinity at the EP3 receptor was also investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00110-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromomethyl-5-chlorophenyl)acrylic acid ethyl ester 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 6-chloro-naphthalen-2-yl ester 在 锌 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl (E)-3-{5-chloro-2-[(6-chloro-2-naphthyl)methyl]phenyl}-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of cinnamic acylsulfonamide analogues on the human EP3 prostanoid receptor

  摘要：

  Potent and selective antagonists of the human EP3 receptor have been identified. The structure-activity relationship of the chemical series was conducted and we found several analogues displaying sub-nanomolar K-i values at the EP3 receptor and micromolar activities at the EP1, EP2 and EP4 receptors. The effect of added human serum albumin (HSA) on the binding affinity at the EP3 receptor was also investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00110-9