2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-imidazol-1-ylethanone | 477541-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 477541-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: FTGCHAJKROWIPP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-imidazol-1-ylethanone 在 RuCl₂[(R)-BINAP] 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 ethyl (3R,5S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  他汀前体乙基（5 S）-5,6-异丙基二烯二氧基-3-氧己酸乙酯的合成和高立体选择性加氢

  摘要：

  描述了从（S）-苹果酸开始大规模制备（5 S）-5,6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸（2）-合成重要的他汀类药物的关键中间体的尝试。 。所需的初始化合物甲基（3所述的合成小号）-3,4-（异亚丙二）丁酸甲酯（1）由守分的还原二甲酯（小号） -苹果（3）进行了改进。已显示使用乙酸叔丁酯的烯醇锂将酯1直接2-C链延长是烯醇化物过量3至5倍的成功方法。不幸的是，该产品叔丁基（5蒸馏期间，S）-5，6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸酯（2a）不稳定。（5 S）-5,6-（异丙基二烯氧基）-3-氧己酸乙酯（2b）可以用N活化，从（3 S）-3,4-（异丙基二烯氧基）丁酸（7）以克数制得。 N'-羰基二咪唑及随后与Mg（OOCCH 2 COOEt）2的反应。还描述了原位制备后者的便利途径。乙酯（2b）可以有利地通过蒸馏纯化。β-酮酸酯催化加氢的立体化学（2b）合成了许多均相的非手性和手性Rh（I）和Ru（II）配合物，合成了（5

  DOI：

  10.1002/adsc.200600291
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-imidazol-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRIMIDO LOOP DERIVATIVE AS HBV INHIBITOR

  摘要：

  本发明公开了一种二氢嘧啶并环衍生物作为HBV抑制剂，特别涉及一种如下式（I）所示的化合物或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20170197986A1

文献信息

• Highly stereoselective hydrogenations-As key-steps in the total synthesis of statins
  作者：Natalia Andrushko、Vasyl Andrushko、Vitali Tararov、Andrei Korostylev、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/chir.20782

  日期：2010.5.15

  Statins are inhibitors of 3‐hydroxy‐3‐methyl‐glutaryl coenzyme A reductase (HMG‐CoA reductase) and became the standard of care for treatment of hypercholesterolemia because of their efficacy, safety, and long‐term benefits. They are administered as diastereo‐ and enantiomerically pure compounds. We summarize here two new approaches for the total synthesis of the most important representatives, atorvastatin

  他汀类药物是3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG-CoA还原酶）的抑制剂，由于其功效，安全性和长期益处，已成为治疗高胆固醇血症的护理标准。它们以非对映体和对映体纯化合物的形式给药。我们在此总结了两种新方法，这些方法以高度立体选择性氢化为关键步骤，用于总合成最重要的代表阿托伐他汀和瑞舒伐他汀。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• US9938301B2
  申请人：——

  公开号：US9938301B2

  公开（公告）日：2018-04-10