1-[(3-Bromophenyl)methyl]cyclopropan-1-ol | 1249918-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3-Bromophenyl)methyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1249918-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: RMPOQJKXOSRROT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 1-[(3-Bromophenyl)methyl]cyclopropan-1-ol 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1-(3-bromophenyl)-5-phenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 α-酮亚砜叶立德和环丙醇的室温偶联用于 δ-二酮合成

  摘要：

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc02576g
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(3-Bromophenyl)methyl]cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的恶唑啉与环丙醇的氧化环化：异吲哚啉酮的合成

  摘要：

  用恶唑啉作为双功能亲核导向基团已经实现了从恶唑啉和环丙醇合成 C3-取代的异吲哚啉-1-酮。该反应通过三个化学键的断裂进行，并允许在一个步骤中形成三个新的化学键，一个 C-N 键、一个 C-C 键和一个 C-O 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02031

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Mild Alkylation of (Hetero)Arenes with Cyclopropanols via C–H Activation and Ring Opening
  作者：Xukai Zhou、Songjie Yu、Zisong Qi、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00650

  日期：2016.6.3

  alkylation of (hetero)arenes using cyclopropanols as a reactive and efficient coupling partner under oxidative conditions has been developed. This coupling occurred at room temperature via C–H activation of arenes and C–C cleavage of cyclopropanols. Various types of (hetero)arenes (indolines, carbazole, tetrahydrocarbazole, pyrrole, thiophene, etc.) were all successfully reacted under the present conditions

  已经开发了在环氧化条件下，使用环丙醇作为反应性和有效偶联剂的铑（III）催化（杂）芳烃的区域选择性烷基化。这种偶联在室温下通过芳烃的C–H活化和C–C环丙醇的裂解而发生。在当前条件下，各种类型的（杂）芳烃（二氢吲哚，咔唑，四氢咔唑，吡咯，噻吩等）均已成功反应。该协议提供了C7烷基化的二氢吲哚骨架的简便有效的构建。
• Rhodium(III)-Catalyzed Coupling of Arenes with Cyclopropanols via C–H Activation and Ring Opening
  作者：Xukai Zhou、Songjie Yu、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02414

  日期：2016.2.5

  Rhodium-catalyzed C–H activation of arenes has been established as an important strategy for the rapid construction of new bonds. On the other hand, ring-opening of readily available cyclopropanols has served as a driving force for the coupling with various nucleophiles and electrophiles. Nevertheless, these two important areas evolved separately, and coupling of arenes with cyclopropanols via C–H activation has

  铑催化芳烃的CH活化已被确定为快速构建新键的重要策略。另一方面，容易获得的环丙醇的开环已成为与各种亲核试剂和亲电试剂偶联的驱动力。尽管如此，这两个重要领域是分别发展的，很少有人探讨过通过C–H活化将芳烃与环丙醇偶联。在这项工作中，芳烃和环丙醇之间的氧化偶联已在Rh（III）催化下实现了高效率和选择性，为获得β-芳基酮提供了一条有效途径。此外，CH键已扩展至苄基CH键。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative alkylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with cyclopropanols
  作者：Jidan Liu、Jinyuan Jiang、Zhenke Yang、Qiaohai Zeng、Jieying Zheng、Siying Zhang、Liyao Zheng、Shang-Shi Zhang、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/d0ob02323j

  日期：——

  An efficient Rh(III)-catalyzed C–H oxidative alkylation of N-aryl-7-azaindoles with cyclopropanols by merging tandem C–H and C–C cleavage was developed. This transformation features mild reaction conditions, high regioselectivity, and excellent functional group compatibility. The resulting β-aryl ketone derivatives can be readily transformed into 7-azaindole-containing π-extended polycyclic heteroarenes

  通过合并串联的C–H和C–C裂解，开发了有效的Rh（III）催化N-芳基-7-氮杂吲哚与环丙醇的C–H氧化烷基化。该转化具有温和的反应条件，高的区域选择性和出色的官能团相容性。所得的β-芳基酮衍生物可以容易地转化成含7-氮杂吲哚的π-延伸的多环杂芳烃。
• Construction of Polyheterocyclic Skeletons through C−H Bond Activation‐Initiated Cascade Reactions by Using Cyclopropanol as Alkylating Agent as well as Masked Nucleophile and Electrophile
  作者：Xueying Yang、Xinyuan Cai、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.202301172

  日期：2024.1.9

  azomethine imine with cyclopropanol through in situ ring-opening, followed by cascade intramolecular C- and N-nucleophilic addition. In this tandem process, cyclopropanol acts as not only an alkylating agent but also masked nucleophile and electrophile to participate in the construction of both the indane and the bicyclic pyrazolidinone scaffolds. To our knowledge, such a cascade reaction pattern has not been

  本文提出基于芳基偶氮甲碱亚胺与环丙醇的反应合成茚满稠合双环吡唑烷酮。从机理上讲，产物的形成涉及Rh(III)催化芳基偶氮甲碱亚胺与环丙醇通过原位开环直接芳基C( sp 2 )−H烷基化，然后进行级联分子内C-和N-亲核加成。在这个串联过程中，环丙醇不仅充当烷化剂，还充当掩蔽亲核试剂和亲电子试剂，参与茚满和双环吡唑烷酮支架的构建。据我们所知，这种级联反应模式尚未被公开。总体而言，该合成方案具有底物易得、产物有价值、合成流程简洁、反应途径独特、与多种官能团相容性好等优点。