3-氯-2-(3,4-二甲基戊-3-烯基)-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-1H-喹啉-6-羧酸 | 76417-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-(3,4-二甲基戊-3-烯基)-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-1H-喹啉-6-羧酸
• 英文名称: (-)-virantmycin
• 英文别名: (2R,3R)-3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 76417-04-4
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₃
• 分子量: 351.873
• InChiKey: FWINDTDIQJWMLC-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦角硫因 、 3-氯-2-(3,4-二甲基戊-3-烯基)-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-1H-喹啉-6-羧酸 在 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 A-503451 D 、
  参考文献：
  名称：

  苯扎他汀生物合成中由细胞色素 P450 催化的前所未有的环化

  摘要：

  苯扎他汀类具有独特的结构，可能源自香叶基化对氨基苯甲酸。二氢吲哚和四氢喹啉支架可能是由香叶基部分环化形成的，但环化机制尚不清楚。我们研究了链霉菌属的苯扎他汀生物合成基因簇。RI18; 通过异源宿主中的基因破坏和体外酶测定分析了由它编码的六种酶的功能。我们提出了苯扎他汀的生物合成途径，其中细胞色素 P450 (BezE) 负责香叶基化对乙酰氧基氨基苯甲酸的环化；BezE 催化消除乙酸形成氮烯类铁，氮烯转移形成氮丙啶环，氢氧根离子与 C-10 和氯离子与 C-9 亲核加成，分别生成二氢吲哚和四氢喹啉支架。这种酶的发现，应称为细胞色素 P450 氮烯转移酶，为了解细胞色素 P450 的功能多样性提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02769
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylate 在 palladium diacetate 四氯化碳 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三丁基膦 、 异丙基氯化镁 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.92h， 生成 3-氯-2-(3,4-二甲基戊-3-烯基)-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-1H-喹啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,2,3-三取代的四氢喹啉的立体定向合成：在苯扎他汀E和天然维霉素的总合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成2,2,3-三取代的四氢喹啉的方法，该方法涉及三苯基膦-CCl 4介导的α，α-二取代的二氢吲哚-2-甲醇15至2,2,3-三取代的立体定向重排。四氢喹啉26。通过将非对映选择性的格利雅（Grignard）加到2-acylindoline 13上可以很容易地制备重排前体15。利用该方法完成了（+）-苯扎他汀E（1）和天然维他霉素（2a）的总合成。这种重排反应可能为苯扎他汀家族的生物遗传途径提供一些化学先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.041

文献信息

• Total synthesis of the antiviral (±)-virantmycin†
  作者：Malcolm L. Hill、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85583-6

  日期：1990.1

  The total synthesis of the racemic modification of the antiviral metabolite virantmycin is described starring from p-aminobenzoic acid and utilising acetylenic precursors.

  描述了由对氨基苯甲酸为首并利用炔属前体的抗病毒代谢物维伦霉素的外消旋修饰的全合成。
• Synthetic studies on virantmycin. 1. Total synthesis of (±)-virantmycin and determination of its relative stereochemistry
  作者：Yoshiki Morimoto、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00609-6

  日期：1996.8

  a ring inversion occurs in their piperidine ring system and determined the relative stereochemistry by capturing each half-chair conformer as cyclic carbamates 26 and 27, respectively. Utilizing this protocol total syntheses of (±)-1 and its diastereomer (±)-2 have been accomplished and the relative stereochemistry of virantmycin has been established as shown in 1.

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• A Simple Convergent Approach to the Synthesis of the Antiviral Agent Virantmycin
  作者：Henning Steinhagen、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol9908575

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The antiviral agent (+/-)-virantmycin has been synthesized from two simple building blocks (2 and 3) in eight steps, as outlined in Scheme 2.
• Stereospecific Construction of Contiguous Quaternary and Tertiary Stereocenters by Rearrangement from Indoline-2-methanol to 2,2,3-Trisubstituted Tetrahydroquinoline: Application to an Efficient Total Synthesis of Natural Virantmycin
  作者：Mayuko Ori、Narihiro Toda、Kazuko Takami、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1002/anie.200351069

  日期：2003.6.6