3-氯-2-吡嗪甲酸甲酯 | 27825-21-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
• 中文别名: 3-氯吡嗪-2-羧酸甲酯；2-氯-3-羧酸甲酯吡嗪；3-氯吡嗪-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-chloropyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-chloropyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 27825-21-4
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD03093326
• 分子量: 172.571
• InChiKey: SSXOFWYPCZOGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  89°C/2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，并且避免与空气接触，温度范围为0至10°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-吡嗪甲酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis

  摘要：

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000247
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-吡嗪羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-氯-2-吡嗪甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis

  摘要：

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000247

文献信息

• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• [EN] HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018119208A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure provides certain angular tricyclic compounds that are histone methyltransi erases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinpathies (e.g., beta- thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些角三环化合物，这些化合物是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP的抑制剂，因此可用于治疗可以通过抑制G9a和/或GLP来治疗的疾病，例如癌症和血红蛋白病（例如，β-地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Design, synthesis, anticancer evaluation and molecular docking studies of chalcone linked pyrido[4,3-b]pyrazin-5(6H)-one derivatives
  作者：Dandamudi Srilaxmi、Reddymasu Sreenivasulu、Kit-Kay Mak、Mallikarjuna Rao Pichika、Surender Singh Jadav、Mohamed Jawed Ahsan、Mandava Venkata Basaveswara Rao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129851

  日期：2021.4

  A series of novel chalcone derivatives pyrido[4,3-b]pyrazin-5(6H)-one (10a-j) were designed, synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. Further, all derivatives were tested for their anticancer activities against five human cancer cell lines such as MCF-7 (breast cancer), A-549 (lung cancer), Colo-205 (colon cancer), A2780 (ovarian cancer) and DU-145

  设计，合成了一系列新型查耳酮衍生物吡啶并[4,3-b]吡嗪-5（6H）-one （10a-j），并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱数据证实了其结构。此外，测试了所有衍生物对五种人类癌细胞系（例如MCF-7（乳腺癌），A-549（肺癌），Colo-205（结肠癌），A2780（卵巢癌）和DU- 145（前列腺癌），采用MTT分析。将临床使用的药物依托泊苷用作标准参考，抗癌活性表示为IC 50，单位为µM。在所检查的十种化合物中，化合物10b，10c，10d，10h和10i具有更强的抗癌活性。进行了一个分子对接研究，暗示了ATR激酶在ATR激酶的活性位点上观察查尔酮衍生物吡啶并[4,3 - b ]吡嗪-5（6 H）-one （10a-j）的结合方式。最有希望的化合物10h显示π-π 三甲氧基苯基和吡啶酮部分与残基Trp850的堆积相互作用，而羰基（α，β-不饱和羰基）和甲氧基官能团分
• [EN] ETHYLDIAMINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ÉTHYLÈNE DIAMINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HYPOCRÉTINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100161A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to ethyldiamne compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及对促进素受体的拮抗剂乙二胺化合物。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防涉及促进素受体的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗涉及促进素受体的疾病中的用途。