N-methoxy-N-methyl-1-phenylsulfonylindole-2-carboxamide | 1382978-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-1-phenylsulfonylindole-2-carboxamide
• CAS: 1382978-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: AEOPUOXAFHHKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-1-phenylsulfonylindole-2-carboxamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-ethyl-N-[(1-phenylsulfonylindol-2-yl)methyl]-α-carbomethoxy-α-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  构象，空间和电子效应对N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-（2-吲哚基）甲基α-重氮酰胺金属催化反应的位点和化学选择性的影响†

  摘要：

  研究了N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-（2-吲哚基）甲基α-重氮酰胺的Rh（II）和Cu（II）催化反应，以描述构象，空间和电子因素如何影响位点和金属类化合物反应的化学选择性。所述Ñ双（三甲基硅烷基）甲基（Ñ -BTMSM）基团被发现是在促进在所述metallocarbenoid反应必需ñ - （2-吲哚基）甲基部分，以及提供有关酰胺N-C微妙但有效的构象的影响α在携带N-C重氮酯σ键α烷氧基甲基侧链，具有出色的位点和化学选择性。通常，发现金属催化的反应有利于在吲哚C（2）-C（3）双键上的金属碳氢化合物加成-C-H，从而得到环丙烷化产物（四环γ-内酰胺）。然而，化学选择性还受空间效应，如在显示Ñ - [2-（3- methylindolyl）]甲基重氮酯，以及由该催化剂所采用的性质在一定程度上，如在该N-C α-烷氧基甲基重氮酰胺。发现四环γ-内酰胺在金属碳烯化合物反应条件下或在酸性条

  DOI：

  10.1039/c2ob25103e
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 N-甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以48%的产率得到N-methoxy-N-methyl-1-phenylsulfonylindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  构象，空间和电子效应对N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-（2-吲哚基）甲基α-重氮酰胺金属催化反应的位点和化学选择性的影响†

  摘要：

  研究了N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-（2-吲哚基）甲基α-重氮酰胺的Rh（II）和Cu（II）催化反应，以描述构象，空间和电子因素如何影响位点和金属类化合物反应的化学选择性。所述Ñ双（三甲基硅烷基）甲基（Ñ -BTMSM）基团被发现是在促进在所述metallocarbenoid反应必需ñ - （2-吲哚基）甲基部分，以及提供有关酰胺N-C微妙但有效的构象的影响α在携带N-C重氮酯σ键α烷氧基甲基侧链，具有出色的位点和化学选择性。通常，发现金属催化的反应有利于在吲哚C（2）-C（3）双键上的金属碳氢化合物加成-C-H，从而得到环丙烷化产物（四环γ-内酰胺）。然而，化学选择性还受空间效应，如在显示Ñ - [2-（3- methylindolyl）]甲基重氮酯，以及由该催化剂所采用的性质在一定程度上，如在该N-C α-烷氧基甲基重氮酰胺。发现四环γ-内酰胺在金属碳烯化合物反应条件下或在酸性条

  DOI：

  10.1039/c2ob25103e