3-氯-2-甲氧基砒啶 | 13472-84-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-2-甲氧基砒啶
• 中文别名: 3-氯-2-甲氧基吡啶；2-甲氧基-3-氯吡啶
• 英文名称: 3-Chlor-2-methoxy-pyridin
• 英文别名: 2-methoxy,3-chloropyridine；3-chloro-2-methoxypyridine
• CAS: 13472-84-9
• 化学式: C₆H₆ClNO
• mdl: MFCD03095227
• 分子量: 143.573
• InChiKey: MSICGKUDCSUMJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53°C/3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

3-氯-2-甲氧基吡啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Chloro-2-methoxypyridine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3-氯-2-甲氧基吡啶

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氯-2-甲氧基吡啶
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 13472-84-9
分子式： C6H6ClNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
3-氯-2-甲氧基吡啶

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 53 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.25
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
3-氯-2-甲氧基吡啶

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲氧基砒啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2,3-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Shiao, Min-Jen; Shyu, Li-Ming; Tarng, Kai-Yih, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 2971 - 2977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-氯-2-甲氧基砒啶
  参考文献：
  名称：

  一些卤代吡啶与甲醇盐和甲硫醇盐离子在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  2，6-和2，5-二溴吡啶和2，3-和3，5-二氯吡啶与异丙硫醇钠和甲硫醇钠的反应根据实验条件提供单取代或双取代的产物。相同的吡啶与甲醇钠反应，得到良好收率的单取代产物。仅在2,6-二溴-和3,5-二氯吡啶中容易发生双取代。还描述了从卤代甲氧基吡啶或卤代硫代甲氧基吡啶开始的一些甲氧基硫代甲氧基吡啶的合成。双（烷硫基）吡啶可被HMPA中的钠裂解，得到双（巯基）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96539-1

文献信息

• Efficient Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of <b><i>N</i></b>-Heteroaryl Chlorides - A Practical Synthesis of Building Blocks for Pharmaceuticals and Herbicides
  作者：Matthias Beller、Wolfgang Mägerlein、Adriano Indolese、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-2001-14576

  日期：——

  The alkoxycarbonylation of various N-heteroaryl chlorides was examined in detail. Studies of the butoxycarbonylation of 2- and 3-chloropyridine revealed the importance of selecting both the right phosphine ligand and ligand concentration in order to obtain efficient conversion and selectivity. Amongst the different ligands tested, 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) led to the most efficient palladium catalyst systems for the conversion of 2- and 4-chloropyridines and similar heteroaryl chlorides. The best catalytic systems for the alkoxycarbonylation of less activated substrates, such as 3-chloropyridines, were found to be those containing 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane. Good to excellent yields of a number of N-heterocyclic carboxylic acid esters were realized by applying the appropriate ligand in the right concentration at low catalyst loadings (0.005-0.5 mol% Pd). For the first time catalyst turnover numbers (TON) of up to 13,000 were obtained for the carbonylation of a (hetero)aryl chloride.

  详细研究了各种N-杂芳基氯化物的烷氧羰基化反应。对2-和3-氯吡啶的丁氧羰基化研究发现，为了获得高效的转化率和选择性，选择合适的膦配体及其浓度至关重要。在测试的不同配体中，1,4-双(二苯基膦)丁烷(dppb)和1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(dppf)为2-和4-氯吡啶及类似杂芳基氯化物提供了最高效的钯催化体系。对于活性较低的底物，如3-氯吡啶，最佳催化体系是含有1,4-双(二环己基膦)丁烷的体系。通过在低催化负载量(0.005-0.5摩尔% 钯)下使用适当浓度的合适配体，实现了多种N-杂环羧酸酯的良好至优异产率。对于(杂)芳基氯化物的羰基化反应，首次获得了高达13,000的催化剂周转数(TON)。
• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• N₂Phos – an easily made, highly effective ligand designed for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings in water
  作者：Nnamdi Akporji、Ruchita R. Thakore、Margery Cortes-Clerget、Joel Andersen、Evan Landstrom、Donald H. Aue、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0sc00968g

  日期：——

  A new biaryl phosphine-containing ligand from an active palladium catalyst for ppm level Suzuki–Miyaura couplings, enabled by an aqueous micellar reaction medium. A wide array of functionalized substrates including aryl/heteroaryl bromides are amenable, as are, notably, chlorides. The catalytic system is both general and highly effective at low palladium loadings (1000–2500 ppm or 0.10–0.25 mol%).

  一种新型的含钯芳基配体的活性钯催化剂，用于ppm级的Suzuki-Miyaura偶联，可通过胶束反应介质水溶液进行。包括芳基/杂芳基溴化物的各种各样的官能化底物是可取的，尤其是氯化物。在低钯载量（1000-2500 ppm或0.10-0.25 mol％）下，催化系统既通用又高效。密度泛函理论计算表明，在n表示更大的空间拥塞2 PHOS诱导周围的Pd中心增加空间拥挤，帮助动摇2:1配体的Pd（0）配合物更对于N 2 PHOS比EvanPhos（和体积更小的配体） ，从而有利于形成1：1配体– Pd o 在芳基氯化物的氧化加成反应中更具活性的络合物。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Horiuchi Yoshihiro

  公开号：US20120225876A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof (In the formula, A represents a group that is represented by formula (A-1); R 1a and R 1b may be the same or different and each independently represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted by one to three halogen atoms; m and n each independently represents an integer of 0-5; X 1 represents a hydroxyl group or an aminocarbonyl group; Z 1 represents a single bond or the like; and R 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like.)

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。
• Substituted 3,4-pyridynes: clean cycloadditions
  作者：Stephen J. Connon、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/a909772d

  日期：——

  The stabilisation of 3,4-pyridyne (1) by an alkoxy group adjacent to the ring nitrogen is reported. The regioselective lithiation of 2-ethoxy- (14), 2-methoxy- (18), 2-isopropoxy- (19) and 6-isopropoxy- (26) -3-chloropyridines with tert-butyllithium at low temperatures, followed by elimination of lithium chloride affords 2- and 6-alkoxy-3,4-pyridynes. These species are trapped in situ with furan in a Diels–Alder reaction to give 5–8 in 66–89% yield, and do not give products typical of polymerisation or nucleophilic addition to the 3,4-pyridyne intermediates. As a comparison treatment of 3-chloropyridine with furan and LDA gives only 19% of adduct (4). We also report the novel use of the isopropoxy (rather than methoxy) group in these systems, which can act as a heteroatomic electron donating group which inhibits α-lithiation by tert-butyllithium because of its increased steric bulk.

  邻环氮的烷氧基对3,4-吡啶炔（1）的稳定作用已有报道。2-甲氧基（18）、2-乙氧基（14）、2-异丙氧基（19）和6-异丙氧基（26）-3-氯吡啶在低温下与叔丁基锂进行区域选择性锂化反应，随后脱去氯化锂生成2-和6-烷氧基-3,4-吡啶炔。这些中间体与呋喃在Diels-Alder反应中就地捕获，生成5-8，产率为66-89%，并且不会生成3,4-吡啶炔中间体的聚合或亲核加成反应的典型产物。作为对比，3-氯吡啶与呋喃和LDA反应仅得到19%的加成物（4）。我们还报道了在这些系统中异丙氧基（而非甲氧基）的新颖应用，由于其增加了的空间位阻，可以作为抑制叔丁基锂α-锂化的杂原子电子供体。