(5aR,8aR)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5,8-dione | 477-49-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5aR,8aR)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5,8-dione
• CAS: 477-49-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.4
• InChiKey: ISCQYPPCSYRZOT-IMWIMMFESA-N

物化性质

• 熔点：
  191.73℃
• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（242.49 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Podophyllotoxone 是从八角莲根中分离得到的一种抗癌化合物，能够抑制 tubulin 微管蛋白聚合。

靶点

• Microtubule/Tubulin

体外研究

• Podophyllotoxone 能有效抑制人前列腺癌细胞 PC3 和 DU145 的生长，其 IC₅₀ 值分别为 14.7 μM 和 20.6 μM。

化学性质 Podophyllotoxone 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。该化合物主要来源于桃儿七 Sinopodophyllum hexandrum (Royle) Ying（以安徽含量最高），以及八角莲 Dysosma versipellis (Hance) M. Cheng ex Ying 的根茎（同样以安徽产含量最高）。

用途 鬼臼毒酮具有抗病毒和抗炎活性。