3-氯-2-羟基丙腈 | 33965-80-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3-氯-2-羟基丙腈
• 英文名称: (RS)-chloroacetaldehyde cyanohydrin
• 英文别名: 3-chloro-2-hydroxy propanenitrile；3-chloro-2-hydroxypropionitrile；3-chloro-2-hydroxypropanenitrile；3-chloro-2-hydroxy-propionitrile；3-Chlor-2-hydroxy-propionitril；3-Chlor-milchsaeure-nitril；3-Chloro-2-hydroxypropiononitrile
• CAS: 33965-80-9
• 化学式: C₃H₄ClNO
• mdl: MFCD01716347
• 分子量: 105.524
• InChiKey: RDXMEUDCEWSFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.1589 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，并避免高温。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性（腹腔-小鼠）：LDL0为4毫克/公斤

爆炸物危险特性：高于爆燃点可爆炸，分解产生剧毒HCN气体

可燃性危险特性：可燃；火场分解生成有毒氯化氢和氮氧化物气体

储运特性：库房低温、通风、干燥；防止高热

灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-羟基丙腈 在 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 3-chloro-2-hydroxy-propionimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Houben; Pfankuch, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 potassium cyanide 在 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-氯-2-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  5-亚甲基乙内酰脲的合成与反应性

  摘要：

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.034

文献信息

• Chiral Solvating Agents for Cyanohydrins and Carboxylic Acids
  作者：Lomary S. Moon、Mohan Pal、Yoganjaneyulu Kasetti、Prasad V. Bharatam、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/jo100445d

  日期：2010.8.20

  as an ion pair of (R)- or (S)-mandelate and dimethylamminopyridinium ions possesses structural features that are sufficient for NMR enantiodiscrimination of cyanohydrins. Moreover, 1H NMR data of cyanohydrins of known configuration obtained in the presence of the mandelate−dimethylaminopyridinium ion pair point to the existence of a correlation between chemical shifts and absolute configuration of cyanohydrins

  我们已经表明，简单的结构如（R）-或（S）-扁桃酸盐和二甲基am基吡啶鎓离子对就具有足以对氰醇进行NMR对映异构的结构特征。此外，在扁桃酸-二甲基氨基吡啶鎓离子对存在下获得的已知构型的氰醇的1 H NMR数据表明，化学位移与氰醇的绝对构型之间存在相关性。扁桃酸酯-DMAPH +离子对和扁桃腈形成（1：1）配合物，（R）-扁桃腈/（R的缔合常数为338 M -1（ΔG 0，-3.4 kcal / mol））-扁桃酸酯-DMAPH +和（R）-扁桃腈/（S）-扁桃酸酯-DMAPH +络合物的139 M -1（ΔG 0，-2.9 kcal / mol）。为了理解enantiodiscrimination的起源，（三元配合物的模型的几何形状的优化和能量最小化小号）-mandelonitrile /（[R ）-扁桃酸盐/ DMAPH +和（小号）-mandelonitrile /（小号） -扁桃酸盐/
• The total synthesis of (+)-ryanodol. Part II. Model studies for rings B and C of (+)-anhydroryanodol. Preparation of a key pentacyclic intermediate
  作者：Pierre Deslongchamps、André Bélanger、Daniel J. F. Berney、Hans-Juerg Borschberg、Robert Brousseau、Alain Doutheau、Robert Durand、Hajime Katayama、Richard Lapalme、Dominique M. Leturc、Chun-Chen Liao、Frederick N. MacLachlan、Jean-Pierre Maffrand、Fabrizio Marazza、Robert Martino、Claude Moreau、Luc Ruest、Louiselle Saint-Laurent、Roger Saintonge、Pierre Soucy

  DOI：10.1139/v90-022

  日期：1990.1.1

  This paper reports several model studies that were necessary for the rational conception of a simple four-step synthesis (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89) (Scheme 11) of the carbonate derivative 8...

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。
• The Synthesis and Reactions of β-Chloroacrylonitrile
  作者：F. Scotti、E. J. Frazza

  DOI：10.1021/jo01030a033

  日期：1964.7
• Antihypertensively Active Amidoximes
  作者：Robert P. Mull、Paul Schmidt、Mary R. Dapero、June Higgins、Mary Jane Weisbach

  DOI：10.1021/ja01547a076

  日期：1958.7
• Substituted alpha-amino-acrylic acid nitriles
  申请人：GEN ANILINE &

  公开号：US02211152A1

  公开（公告）日：1940-08-13