3-氯-4,5,6,6a-四氢-2(1H)-二并环戊烯酮 | 92007-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-4,5,6,6a-四氢-2(1H)-二并环戊烯酮
• 英文名称: 1-chloro-3a,4,5,6-tetrahydro-2(3H)-pentalenone
• 英文别名: 3-chloro-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 92007-30-2
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: KKQQRESQFMMYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4,5,6,6a-四氢-2(1H)-二并环戊烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dichlorobicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 lithium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-氯-4,5,6,6a-四氢-2(1H)-二并环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3

文献信息

• Access to diversely α-substituted cyclopentenones from α-chlorocyclopentenones
  作者：Audrey Giannini、Yoann Coquerel、Andrew E. Greene、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.049

  日期：2004.8

  alpha-Chlorocyclopentenones can readily be transformed into a variety of alpha-substituted cyclopentenones via their dimethyltrimethylene acetals. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Strategy for cyclopentenone annulation of olefins: A general protocol for bicyclo [n.3.0] enone synthesis
  作者：Goverdhan Mehta、K.Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90055-3

  日期：——

  Several bicyclic α-chloro enones obtained through Greene annulation of cyclic olefins are shown to undergo efficient, two step, enone transposition via Luche reduction and aq. formic acid treatment. Application of this methodology to the formal synthesis of exaltone® and (±)-muscone is described.

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。