bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one | 72200-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
• 英文别名: bicyclo<3.3.0>oct-Δ^1,2-en-3-one；bicyclo[3.3.0]oct-Δ^1,2-en-3-one；Bicyclo<3.3.0>oct-1(2)-en-3-one；bicyclo <3.3.0.> octene-1 one-3；Bicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one；4,5,6,6A-tetrahydro-2[1H]-pentalenone；Bicyclo[3.3.0]oct-1(2)-en-3-one；4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 72200-41-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: OWBPKUZFLHCXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one 在 jones reagent 、 lithium 作用下， 生成 (3aRS,6aSR)-hexahydro-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Markgraf, J. Hodge; Staley, Stuart Waugh; Allen, Timothy R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1471 - 1478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methylcyclopent-2-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dorsch, Maria; Jaeger, Volker; Spoenlein, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 10, p. 815 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient ()-ethylidenecyclopentane annulation sequences. Total synthesis of (±)-oplopanone, (±)-8--oplopanone, and (±)-anhydro-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84005-8

  日期：1986.1

  enones 9, 12–17, followed by base-promoted intramolecular alkylation of the resultant products, gives the (Z)-ethylidenecyclopentane annulation products 11, 18–23, respectively. This new annulation method is applied to the total synthesis of the opiopanane-type sesquiterpenoids 27, 28, and 38.

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。
• Application of the intramolecular wadsworth-emmons reaction to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones. Synthesis and x-ray structure of a novel
  作者：Michael J. Begley、Kelvin Cooper、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80017-8

  日期：1981.1

  The cyclisation of β,ϵ-diketophosplionates is shown to provide an expeditious route to bicyclo[3.3.0]oct - Δ1,2 - en - 3 - ones, which lack substitoents at C-2 and C-5. Application of the method to the parent member 12 results in the formation of a novel dimer 16 whose structure has been determined by X-ray crystallography. The dimer is thought to derive from 12 by a double Michael addition sequence

  β，ε-diketophosplionates的环化被示出以提供迅速路线双环[3.3.0]辛- Δ 1,2 -烯- 3 -酮，其在C-2和C-5缺乏substitoents。将该方法应用于母体构件12导致形成新颖的二聚体16，其结构已经通过X射线晶体学确定。二聚体被认为是通过12个双迈克尔加成序列从12衍生而来的，该加成序列涉及烯丙基阴离子13和烯醇盐15。
• Organotin-based bifunctional reagents: 4-chloro-2-lithio-1-botene and related substances
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80019-5

  日期：——

  transformed into the Grignard reagent 6 or the cuprates 7 and 8. Reagents 6–8 are useful for effecting methylenecyclopentane annulations, as illustrated by the conversions of 31–36 into 43–48, respectively. This novel annulation method played a key role in a total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-Δ9(12)-capnellene (55).

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。
• Crosslink-cyclized cyclopentadiene and dihalobis type metal compound containing same as ligand
  申请人：——

  公开号：US20010012902A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III): 1 wherein each of R 1 and R 2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产交联环化环戊二烯的方法，包括以下步骤：将环戊酮与碱金属氢化物反应，从而还原环戊酮（还原步骤A）成为环戊醇；将环戊醇与脱水剂反应，从而脱水环戊醇（脱水步骤B）成为通式（III）的交联环化环戊二烯：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至6个碳原子的线性或支链饱和烷基，n是3至10的整数，5元环中的断裂线表示5元环有两个双键。
• [EN] OCTAHYDROPENTALENE COMPOUNDS AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OCTAHYDROPENTALÈNE EN TANT QU'ANTAGONISTES D'UN RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009042193A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, pro-drugs thereof, biologically active metabolites thereof, isomers thereof or stereoisomers thereof wherein the variables are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as chemokine receptor antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, multiple sclerosis and asthma.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其可接受药物盐、前药、生物活性代谢物、异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。公式（I）的化合物可作为趋化因子受体拮抗剂使用，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和病症以及增殖性疾病和病症，例如风湿性关节炎、骨关节炎、多发性硬化和哮喘。

表征谱图