(4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one | 86277-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (2R,3R)-2-hydroxymethyl-3-vinyl-γ-butyrolactone；(4R,5R)-4-ethenyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 86277-79-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: MIINWKKZEJVIBD-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 4.5h， 生成 (3aR,4R,6aR)-4-Methyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Approach to Natural Occurring a-Methylene Bis-g-butyrolactones from (R)-1,2,-(O)-Isopropylideneglyceraldehyde as a Chiral Template

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-10-2591
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.7%的产率得到(4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Kamada, Shinko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Route to Both Enantiomers of a Highly Functionalized Trans-Disubstituted Cyclopentene. Synthesis of the Carbocyclic Core of the Nucleoside BCA
  作者：Shyamapada Banerjee、Sarita Ghosh、Saikat Sinha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo0502504

  日期：2005.5.1

  stereocontrolled synthesis of a diene with two syn-disposed substituents from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative, ring-closing metathesis of this diene, and functional group manipulation of the resulting trans-disubstituted cyclopentene. One of the enantiomers of the cyclopentenol thus obtained has been converted to an amino cyclopentene, the carbocyclic core of the nucleoside (−)-BCA, a potent inhibitor of HIV

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。
• Enantioselective synthesis of (-)-sarracenin using D-glucose as chiral template
  作者：Seliichi Takano、Kazumi Morikawa、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81419-7

  日期：——

  Enantioselective synthesis of the iridoid monoterpene (-)-serracenin (1) has been accomplished using D-glucose as chiral template.

  使用D-葡萄糖作为手性模板已经完成了对映体的萜烯萜烯-（-）-serracenin（1）的对映选择性合成。
• Synthesis of (+)-Canadensolide, (-)-Santolinolide A and (+)-Santolinolide B: The Imino-Claisen Reaction in Natural Product Synthesis
  作者：Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1055/s-1993-26013

  日期：——

  The iminoketene-Claisen reaction serves as a key step in an efficient asymmetric synthesis of (+)-canadensolide, (+)-santolinolide B and (-)-santolinolide A: Starting from D-mannitol an optically active N-allylacetamide was generated which was rearranged to the corresponding diastereomeric nitrile. After cyclization two optically active 4,5-difunctionalized γ-butyrolactones with defined configuration at the chiral centers were obtained. The syn-4,5 disubstituted lactone was used for the synthesis of (2R,3S,4S)-(+)-canadensolide, the anti-4,5 difunctionalized lactone was employed in the synthesis of the (3R,4S,5S)-(+)-santolinolide B and the (3S,4S,5S)-(-)-santolinolide A.

  亚氨基酮-克莱森反应是高效不对称合成(+)-卡那登内酯、(+)-山莨菪碱内酯 B 和(-)-山莨菪碱内酯 A 的关键步骤：从 D-甘露醇开始生成具有光学活性的 N-烯丙基乙酰胺，然后将其重新排列为相应的非对映腈。 环化后，得到了两个具有光学活性的 4,5-二官能化 δ³-丁内酯，其手性中心具有确定的构型。合成(2R,3S,4S)-(+)-加拿芬内酯时使用了同-4,5-二取代内酯，合成(3R,4S,5S)-(+)-山道年内酯 B 和(3S,4S,5S)-(-)-山道年内酯 A 时使用了反-4,5-二官能化内酯。
• BRUCKNER, REINHARD;PRIEPKE, HENNING, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 285-286
  作者：BRUCKNER, REINHARD、PRIEPKE, HENNING

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;SUZUKI, TOSHIO;NISHIMURA, MASAHIRO;SATO, ETSUKO;UNNO, K+, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 2, 205-208
  作者：KAMETANI, TETSUJI、SUZUKI, TOSHIO、NISHIMURA, MASAHIRO、SATO, ETSUKO、UNNO, K+

  DOI：——

  日期：——