酸,(1S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-7-羰基-6-氧杂二环[3.2.1]辛-1-基2,2,2-三氯乙基酯碳 | 123716-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 酸,(1S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-7-羰基-6-氧杂二环[3.2.1]辛-1-基2,2,2-三氯乙基酯碳
• 英文名称: 1-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,5-γ-quinide
• 英文别名: [(1S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 123716-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃O₇
• 分子量: 349.552
• InChiKey: QFXVGGFWZCCRQY-JEMLMZEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酸,(1S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-7-羰基-6-氧杂二环[3.2.1]辛-1-基2,2,2-三氯乙基酯碳 在 镍 盐酸 、 三氟过氧乙酸 、 氨 、 氢气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,3R,4R,5R)-3-(aminomethyl)-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抑制脱氢奎宁合成酶的底物类似物的设计和合成

  摘要：

  报道了两种对映体纯的底物类似物的合成，所述底物类似物基于所提出的该酶的机理途径被设计为脱氢奎宁酸合酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99490-5
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3,4-O-isopropyliden-1,5-γ-quinide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.33h， 以93%的产率得到酸,(1S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-7-羰基-6-氧杂二环[3.2.1]辛-1-基2,2,2-三氯乙基酯碳
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Caffeoylquinic Acids on the Accelerating Activity on ATP Production

  摘要：

  咖啡酰奎宁酸（CQA）是一种酚丙烷类化合物，具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗癌、抗组胺和其他生物效应。我们之前报道过，3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸抑制了淀粉样蛋白β1—42引起的人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞的细胞毒性，并提高了糖酵解酶的mRNA表达水平和细胞内ATP水平。为了研究结构—活性关系对ATP生产加速活性的影响，我们合成了1,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸、4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸、3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸及其他衍生物。此外，我们评估了用每种CQA衍生物处理的SH-SY5Y细胞的细胞内ATP水平。结果显示，3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸在测试化合物中对于ATP生产的加速活性最高。研究表明，结合在奎宁酸上的咖啡酰基团对活性至关重要，结合到奎宁酸上的咖啡酰基团越多，ATP生产的加速活性就越高。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.502

文献信息

• Interaction of chlorogenic acids and quinides from coffee with human serum albumin
  作者：Valentina Sinisi、Cristina Forzato、Nicola Cefarin、Luciano Navarini、Federico Berti

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.07.080

  日期：2015.2

  Chlorogenic acids and their derivatives are abundant in coffee and their composition changes between coffee species. Human serum albumin (HSA) interacts with this family of compounds with high affinity. We have studied by fluorescence spectroscopy the specific binding of HSA with eight compounds that belong to the coffee polyphenols family, four acids (caffeic acid, ferulic acid, 5-O-caffeoyl quinic acid, and 3,4-dimethoxycinnamic acid) and four lactones (3,4-O-dicaffeoyl-1,5-gamma-quinide, 3-O-[3,4-(dimethoxy)cinnamoyl]-1,5-gamma-quinide, 3,4-O-bis[3,4-(dimethoxy)cinnamoyl]-1,5-gamma-quinide, and 1,3, 4-O-tris[3,4-(dimethoxy)cinnamoyl]-1,5-gamma-quinide), finding dissociation constants of the albumin-chlorogenic acids and albumin-quinides complexes in the micromolar range, between 2 and 30 mu M. Such values are comparable with those of the most powerful binders of albumin, and more favourable than the values obtained for the majority of drugs. Interestingly in the case of 3,4-O-dicaffeoy1-1,5-gamma-quinide, we have observed the entrance of two ligand molecules in the same binding site, leading up to a first dissociation constant even in the hundred nanomolar range, which is to our knowledge the highest affinity ever observed for HSA and its ligands. The displacement of warfarin, a reference drug binding to HSA, by the quinide has also been demonstrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NIKOLAIDES, NICHOLAS;GANEM, BRUCE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1461-1464
  作者：NIKOLAIDES, NICHOLAS、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——