methyl 3-(1H-indol-7-yl)propanoate | 915377-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1H-indol-7-yl)propanoate
• CAS: 915377-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LFGLWJYEJQYOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1H-indol-7-yl)propanoate 在 氯化二乙基铝 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-芳基-5-（1 H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸作为潜在的胰岛素受体激活剂

  摘要：

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.076
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl 3-(1H-indol-7-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚氨基导向基团对含丙烯酸酯的吲哚衍生物进行铑催化的区域选择性 C7 官能化

  摘要：

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588530

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-hydroxyfuroic acids as potential insulin receptor activators
  作者：Shan-Yen Chou、Shieh-Shung Tom Chen、Ching-Hui Chen、Lien-Shange Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.076

  日期：2006.10

  5-dicarboxylic acid (8) is selectively converted into its C-5 methylester (6) by treatment with methyl chloroformate followed by decarboxylation in one flask. Acylation of the resulting half ester with a 7-substituted indole was performed under mild conditions to afford 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-methoxy-2-furoic acid (11). The synthetic utility of the resulting furoic acids as a skeleton in

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective C7-Functionalization of Indole Derivatives with Acrylates by Using an N-Imino Directing Group
  作者：Lanting Xu、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1055/s-0036-1588530

  日期：2017.12

  An efficient rhodium-catalyzed method for C–H olefination at the C7 position of indoles has been developed. The N-imino directing group was shown to be crucial for high regioselectivity and reactivity of the metal catalyst. The utility of this protocol was further demonstrated through a concise, four-step synthesis of pyroquilon from indole.

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。