3-氯-4-甲氧基-1,2,5-噻二唑 | 5728-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-4-甲氧基-1,2,5-噻二唑
• 英文名称: 3-methoxy-4-chloro-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3-chloro-4-methoxy-1,2,5-thiadiazole；3-chloro-4-methoxy[1,2,5]thiadiazole；4-chloro-3-methoxy-1,2,5-thiadiazole；CMT；3-chloro-4-methoxy-[1,2,5]thiadiazole
• CAS: 5728-16-5
• 化学式: C₃H₃ClN₂OS
• 分子量: 150.589
• InChiKey: SNLDYFHPRJMKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基-1,2,5-噻二唑 、 磺胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96.82%的产率得到磺胺美曲
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing

  摘要：

  3-甲氧基-4-(4'-氨基苯磺酰胺基)-1,2,5-噻二唑是通过在二甲基亚砜作为溶剂和碱性氢氧化物或碳酸盐的存在下，将3-甲氧基-4-氯-1,2,5-噻二唑与磺胺甲苯反应制备而成，反应温度为室温至95℃，每摩尔噻二唑化合物使用1.2至1.5摩尔磺胺甲苯和1.5至3摩尔碱性氢氧化物或碳酸盐，然后通过酸化得到反应产物。

  公开号：

  US04151164A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基氰基脒醚 在 二氯化二硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氯-4-甲氧基-1,2,5-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01284a040

文献信息

• Evaluation of 1,2,5-thiadiazoles as modulators of M1/M5 muscarinic receptor subtypes
  作者：Aditya Maheshwari、P.S.S. Rao、William S. Messer

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.049

  日期：2014.3

  allosteric binding sites on each of the muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) subtypes. Since most drugs targeting muscarinic receptors bind to the highly conserved orthosteric binding site, they fail to achieve appreciable subtype selectivity. Targeting non-conserved allosteric sites may provide a new way of enhancing selectivity for individual subtypes of muscarinic receptor. Tetra(ethyleneglycol)(3-methoxy-1

  研究表明每种毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChR）亚型都存在变构结合位点。由于大多数靶向毒蕈碱受体的药物都与高度保守的正构结合位点结合，因此它们无法实现明显的亚型选择性。靶向非保守的变构位点可能提供增强毒蕈碱受体单个亚型选择性的新途径。四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）-1,2,5-噻二唑-4-基]醚，CDD-0304（10），被发现是A M 1/2/4选择性毒蕈碱激动剂和可能被证明在治疗与精神分裂症（相关的症状有用药物化学杂志。 2003，46，4273）。据推测，通过证明所观察到的亚型选择性10可能是由于它能够用作bitopic配体（药物化学杂志。 2006，49， 7518）。为了进一步研究这种可能性，使用1,2,5-噻二唑部分以及不同长度的聚乙二醇接头和末端基团合成了一系列新化合物，以作为毒蕈碱受体的潜在变构调节剂进行评估。使用卡巴胆碱刺激M
• Design and Synthesis of Novel Derivatives of the Muscarinic Agonist Tetra(ethylene glycol)(3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] Ether (CDD-0304):  Effects of Structural Modifications on the Binding and Activity at Muscarinic Receptor Subtypes and Chimeras
  作者：Frederick R. Tejada、Peter I. Nagy、Min Xu、Cindy Wu、Tricia Katz、Jason Dorsey、Melissa Rieman、Elizabeth Lawlor、Manya Warrier、Messer

  DOI：10.1021/jm0606995

  日期：2006.12.1

  As part of a continuing effort to design and synthesize highly selective muscarinic agonists for different muscarinic receptor subtypes, several tetra(ethylene glycol)(3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether (1) analogues were prepared and characterized. Different analogues were synthesized having hydrophilic spacers of di-, tri-, tetra-

  作为设计和合成针对不同毒蕈碱受体亚型的高选择性毒蕈碱激动剂的持续努力的一部分，几种四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基制备并表征了-（1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）-1,2,5-噻二唑-4-基]醚（1）类似物。合成了具有二，三，四，五（乙二醇）和三（丙二醇）亲水间隔基的不同类似物，该间隔基将1,2,5,6-四氢吡啶环与末端杂环隔开，后者为1 ，2,5-噻二唑或1,2,4-噻二唑环。还进行了嵌合受体和分子建模研究，以确定配体如何与毒蕈碱受体相互作用。研究表明，改变末端噻二唑的距离和甲氧基的位置可以增加对某些毒蕈碱受体亚型的结合亲和力（对于13d的M（2）和对于1d的M（4））并增强在M（ 4）13e和18b的受体。此外，如通过逆转阿扑吗啡诱导的感觉运动门控缺陷所评估的，化合物1显示出抗精神病活性，表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。
• An Aryne-Based Route to Substituted Benzoisothiazoles
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02347

  日期：2015.10.2

  The combination of arynes, generated using fluoride from the corresponding 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, and 3-hydroxy-4-aminothiadiazoles leads to the selective formation of 3-amino-substituted benzo[d]isothiazoles. Variation of the substitution pattern of the aryne precursor, and of the thiadiazole, is possible, with the target heterocycles being obtained in good to excellent yields. In all cases

  使用由相应的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯氟化物生成的芳烃与3-羟基-4-氨基噻二唑的组合导致选择性地形成3-氨基取代的苯并[ d ]异噻唑。可以改变芳烃前体和噻二唑的取代方式，并以高至优异的产率获得目标杂环。在所有情况下，使用3-羟基-4-氨基噻二唑都会在产物杂环中引入氨基取代基。
• Synthesis and Biological Characterization of 1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridyl-1,2,5-thiadiazole Derivatives as Muscarinic Agonists for the Treatment of Neurological Disorders
  作者：Yang Cao、Minjia Zhang、Cindy Wu、Selina Lee、Mary Elizabeth Wroblewski、Trisha Whipple、Peter I. Nagy、Krisztina Takács-Novák、Attila Balázs、Szilárd Tőrös、William S. Messer

  DOI：10.1021/jm0301235

  日期：2003.9.1

  Muscarinic agonists might be useful in the treatment of neurological disorders, including Alzheimer's disease, schizophrenia, chronic pain, and drug abuse. Previous studies identified a series of bis-1,2,5-thiadiazole derivatives of 1,2,5,6-tetrahydropyridine with high activity and selectivity for muscarinic receptors. To develop compounds with improved central nervous system penetration, several new

  毒蕈碱激动剂可能可用于治疗神经系统疾病，包括阿尔茨海默氏病，精神分裂症，慢性疼痛和药物滥用。先前的研究鉴定了一系列1,2,5,6-四氢吡啶的双1,2-5-噻二唑衍生物，对毒蕈碱受体具有高活性和选择性。为了开发具有改善的中枢神经系统渗透性的化合物，合成了几种新的衍生物，并对其毒蕈碱受体的结合和活性进行了表征。一种配体（11）在M（1），M（2）和M（4）受体上表现出激动剂活性，选择性谱表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。
• Substituted thiadiazoles, compositions containing them and their use as
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05491155A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  Substituted thiadiazoles which correspond to the formula: ##STR1## wherein X and Y each independently represents --Br, --Cl, --OCH.sub.3, --SCN, --OCH.sub.2 SCN, --SCH.sub.2 SCN, --OCH.sub.2 CH.sub.2 SCN or --SCH.sub.2 CH.sub.2 SCN, provided that at least one of X or Y represents --SCN, --OCH.sub.2 SCN, --SCH.sub.2 SCN, --OCH.sub.2 CH.sub.2 SCN or --SCH.sub.2 CH.sub.2 SCN are disclosed. These compounds have been found to exhibit antimicrobial and marine antifouling activity in industrial and commercial applications and compositions containing these compounds are so employed.

  揭示了符合以下公式的替代噻二唑：##STR1## 其中X和Y各自独立地表示--Br、--Cl、--OCH.sub.3、--SCN、--OCH.sub.2 SCN、--SCH.sub.2 SCN、--OCH.sub.2 CH.sub.2 SCN或--SCH.sub.2 CH.sub.2 SCN，前提是X或Y中至少有一个表示--SCN、--OCH.sub.2 SCN、--SCH.sub.2 SCN、--OCH.sub.2 CH.sub.2 SCN或--SCH.sub.2 CH.sub.2 SCN。已发现这些化合物在工业和商业应用中表现出抗微生物和海洋防污活性，并且包含这些化合物的组合物被用于这些应用中。