3-氯-4-甲氧基苯甲醛 | 13726-16-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 3-甲氧基-4-氯苯甲醛；4-氯-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-chloro-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Chlor-3-methoxy-benzaldehyd
• CAS: 13726-16-4
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD07787490
• 分子量: 170.595
• InChiKey: BZCOHGUBYSDFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C(lit.)
• 沸点：
  265℃
• 密度：
  1.244
• 闪点：
  118℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺和N，N-二烷基衍生物的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺（4）和一些衍生物，作为多巴胺（DA）受体配体。胺4保留多巴胺能药效团2-（3-羟苯基）-乙胺，并且氯原子取代DA的“对”羟基。衍生物18a-e是通过在胺4的氮上引入可分别被D-2受体亲脂性位点3C和pi 3容纳的正丙基和2-苯乙基或3-苯基丙基。使用[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌啶（D-），通过放射性配体竞争法测定大鼠纹状体膜DA受体，确定了这些化合物对D-1和D-2亚型的亲和性和选择性。 2选择性）作为放射性配体。胺4对两个位点均显示出比DA低约7倍的亲和力，并且不能区分DA受体的两个亚型。在氮原子上引入两个正丙基（18a）分别减少了一半，并使对D-1和D-2结合位点的亲和力加倍。用不同的烷基苯基取代正丙基，得到化合物18b-e，对D-2亚型的亲和力从19倍增加到36倍。这些化合物在D-2位点的亲和力与DA激动剂Nn-丙基-

  DOI：

  10.1021/jm00101a018
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氯-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Combination therapy

  摘要：

  本发明涉及使用至少两种Akt抑制剂的组合或一种同时是Akt抑制剂和蛋白激酶抑制剂的化合物来治疗癌症的方法，该方法包括向哺乳动物施用来自以下组合中选择的至少两种治疗剂的量，该组合包括Akt抑制剂和蛋白激酶抑制剂。该发明还涉及制备这种组合物的方法。

  公开号：

  US20040102360A1

文献信息

• Preparation of (2E,4E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(3-methoxy-4-chlorophenyl)penta-2,4-dienal as a key intermediate in the synthesis of strobilurin B
  作者：V. A. Popovsky、A. V. Stepanov、N. Ya. Grigorieva

  DOI：10.1007/s11172-012-0215-2

  日期：2012.8

  (2E,4E)-2-(2-Benzyloxyethyl)-5-(4-chloro-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal was obtained by the condensation of 4-benzyloxybutanal N-tert-butylimine with 4-chloro-3-methoxycinnamic aldehyde with ≥98% configurational purity and 40% yield. When 4-benzyloxy-2-triethylsilylbutanal imine was used, a 7: 3 mixture of the target (2E,4E)-dienal with its (2Z,4E)-isomer was obtained in 60% yield; the latter quantitatively isomerized to the thermodynamically preferable target (2E,4E)-dienal.

  通过4-苄氧基丁醛N-叔丁基亚胺与4-氯-3-甲氧基肉桂醛的缩合反应，获得了构型纯度≥98%、收率40%的(2E,4E)-2-(2-苄氧基乙基)-5-(4-氯-3-甲氧基苯基)戊-2,4-二烯醛。当使用4-苄氧基-2-三乙基硅基丁醛亚胺时，得到了目标(2E,4E)-二烯醛与其(2Z,4E)异构体的7:3混合物，收率为60%；后者定量异构化为热力学上更有利的目标(2E,4E)-二烯醛。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Platelet ADP receptor inhibitors
  申请人：Scarborough Robert M.

  公开号：US06906063B2

  公开（公告）日：2005-06-14

  Novel compounds of formulae (I) to (VIII), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to a method for preventing or treating thrombosis in a mammal comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) to (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的结构式（I）至（VIII），特别包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰胍衍生物、硫代酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，这些衍生物是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可用于各种药物组合物中，特别适用于预防和/或治疗心血管疾病，尤其是与血栓形成相关的疾病。本发明还涉及一种用于预防或治疗哺乳动物血栓形成的方法，包括给予化合物的结构式（I）至（VIII）或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed<i>ortho</i>C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents
  作者：Xiao-Yang Chen、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1039/c8sc03606c

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed C–H alkylation reactions directed by aldehydes or ketones have been largely restricted to electronically activated alkenes. Herein, we report a general protocol for the Ir(III)-catalyzed ortho C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents as the coupling partner. Featuring aniline as an inexpensive catalytic ligand, the method was compatible with

  由醛或酮引导的过渡金属催化的 C-H 烷基化反应在很大程度上仅限于电子活化的烯烃。在此，我们报告了使用烷基硼试剂作为偶联伙伴的 Ir(III) 催化的（杂）芳香醛的邻位 C–H 烷基化的通用方案。该方法以苯胺作为廉价的催化配体为特色，与多种苯甲醛、杂环醛、烷基三氟硼酸钾以及一些 α,β-不饱和醛相容。还成功获得了苯甲醛邻位C-H铱中间体的X射线晶体结构。
• Synthesis and antirhinovirus activity of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00128a016

  日期：1989.8

  A series of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)purines was synthesized and tested for antirhinovirus activity. Most of the compounds were synthesized by alkylation of 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-9H-purine with the appropriate benzyl halide followed by displacement of the chloro group with dimethylamine. Alternatively, 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purine was alkylated

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。