2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine | 96495-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethanamine；2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethane-1-amine；β-(3-Methoxy-4-chlorphenyl)-ethylamin；2-(4-Chloro-3-methoxyphenyl)ethan-1-amine
• CAS: 96495-22-6
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: WXOYNGLGBUBNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)ethylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺和N，N-二烷基衍生物的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺（4）和一些衍生物，作为多巴胺（DA）受体配体。胺4保留多巴胺能药效团2-（3-羟苯基）-乙胺，并且氯原子取代DA的“对”羟基。衍生物18a-e是通过在胺4的氮上引入可分别被D-2受体亲脂性位点3C和pi 3容纳的正丙基和2-苯乙基或3-苯基丙基。使用[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌啶（D-），通过放射性配体竞争法测定大鼠纹状体膜DA受体，确定了这些化合物对D-1和D-2亚型的亲和性和选择性。 2选择性）作为放射性配体。胺4对两个位点均显示出比DA低约7倍的亲和力，并且不能区分DA受体的两个亚型。在氮原子上引入两个正丙基（18a）分别减少了一半，并使对D-1和D-2结合位点的亲和力加倍。用不同的烷基苯基取代正丙基，得到化合物18b-e，对D-2亚型的亲和力从19倍增加到36倍。这些化合物在D-2位点的亲和力与DA激动剂Nn-丙基-

  DOI：

  10.1021/jm00101a018
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲酚 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺和N，N-二烷基衍生物的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺（4）和一些衍生物，作为多巴胺（DA）受体配体。胺4保留多巴胺能药效团2-（3-羟苯基）-乙胺，并且氯原子取代DA的“对”羟基。衍生物18a-e是通过在胺4的氮上引入可分别被D-2受体亲脂性位点3C和pi 3容纳的正丙基和2-苯乙基或3-苯基丙基。使用[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌啶（D-），通过放射性配体竞争法测定大鼠纹状体膜DA受体，确定了这些化合物对D-1和D-2亚型的亲和性和选择性。 2选择性）作为放射性配体。胺4对两个位点均显示出比DA低约7倍的亲和力，并且不能区分DA受体的两个亚型。在氮原子上引入两个正丙基（18a）分别减少了一半，并使对D-1和D-2结合位点的亲和力加倍。用不同的烷基苯基取代正丙基，得到化合物18b-e，对D-2亚型的亲和力从19倍增加到36倍。这些化合物在D-2位点的亲和力与DA激动剂Nn-丙基-

  DOI：

  10.1021/jm00101a018

文献信息

• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US20140045872A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• [EN] 6-SUBSTITUTED PHENOXYCHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE PHÉNOXYCHROMANE SUBSTITUÉS EN 6
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009158426A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds of Formula (I): in which A1, A2, W, L, G, R7a, R7b, R8, R9 and R10 have the meanings given in the specification, are DP2 receptor modulators useful in the treatment of immunologic diseases.

  式（I）的化合物：其中A1、A2、W、L、G、R7a、R7b、R8、R9和R10具有规范中给定的含义，是DP2受体调节剂，可用于治疗免疫性疾病。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyridooxazine–Tetrahydroisoquinoline Derivatives as MDR Modulators
  作者：Chen Ma、Shao-Jie Liu、Liang Xin、Qun Zhang、Kai Ding、J. R. Falck、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1246/cl.2006.1010

  日期：2006.9

  Pyridooxazine–tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized for MDR modulating activity. Pyridooxazin-2-one scaffolds were constructed in a one-pot annulation of N-substituted-2-chloroacetamides with 2-bromo-3-hydroxy pyridine via Smiles rearrangement. The Pictet–Spengler cyclization to form tetrahydroisoquinoline ring afforded target compounds in 17–37% overall yields. Some of these compounds exhibited multidrug resistance (MDR) reversing activity.

  设计并合成了具有 MDR 调节活性的哒嗪-四氢异喹啉衍生物。通过 Smiles 重排，N-取代的-2-氯乙酰胺与 2-溴-3-羟基吡啶在一锅环化反应中构建了 Pyridooxazin-2-one 支架。通过 Pictet-Spengler 环化形成四氢异喹啉环，得到了目标化合物，总产率为 17-37%。其中一些化合物具有多药耐药性（MDR）逆转活性。
• Identification of Novel 1-<i>O</i>-Substituted Aporphine Analogues as Potent 5-HT_2C Receptor Agonists
  作者：Qi Mao、Bingjie Zhang、Wanwan Li、Sheng Tian、Wenqing Shui、Na Ye

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00563

  日期：2020.2.19

  Our efforts to optimize our hit 15781 lead to the identification of the highly potent and selective 5-HT2C agonist 18b (MQ02-439) with an EC50 value of 104 nM and weak antagonism at the 5-HT2A and 5-HT2B receptors. The findings may serve as good starting points for the development of more potent and selective 5-HT2C agonists as valuable pharmacological tools or potential drug candidates.

  5-HT2C受体已成为治疗各种中枢神经系统疾病的有希望的靶标。我们首先确定了aphiphines是一种新型的5-HT2C受体激动剂。构效关系的结果表明，5-HT2C受体的活性可能需要阿啡肽核心，而其C1位置的取代对于5-HT2C受体的活性很重要。我们为优化热门产品15781而做出的努力导致鉴定出具有50 nM EC50值且对5-HT2A和5-HT2B受体具有弱拮抗作用的高效且选择性的5-HT2C激动剂18b（MQ02-439）。这些发现可以作为开发更有效和更具选择性的5-HT2C激动剂的宝贵起点，这些激动剂可以作为有价值的药理工具或潜在的候选药物。