[5-[(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methoxy]-4-oxopyran-2-yl]methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate | 1364314-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [5-[(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methoxy]-4-oxopyran-2-yl]methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1364314-94-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₁₀
• 分子量: 440.363
• InChiKey: UDLQUHOKRZPYAU-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 3,4-methylenedioxycinnamic acid potassium salt 在 3,4-(亚甲二氧)肉桂酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E)-(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2yl)methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  副产物新曲酸衍生物在肉桂酸肉桂酸酯合成中的脱色活性

  摘要：

  我们通过各种酯化方法合成了曲酸的肉桂酸酯衍生物，以用作脱色剂。通过EDC偶联，DCC偶联，酰氯和混合酸酐法获得曲酸（6）的5位肉桂酸酯。为了获得曲酸（7）2位的肉桂酸酯，我们对肉桂酸的钾盐进行了亲核加成反应。在该反应中，我们发现了副反应的发生，并确定了由此形成的副产物的结构。我们评估了曲酸的副产物和肉桂酸酯衍生物的脱色活性。有趣的是，副产品（11）表现出更强的脱色活性（IC 50 比 副产物的母体化合物7（IC 50 > 100μM）= 23.51μM）。但是，它没有酪氨酸酶抑制活性。曲酸5位的肉桂酸酯化合物6也显示出中等的脱色素活性（IC 50  = 46.64μM），而没有酪氨酸酶抑制活性。该副产物（11）的产生可能源自肉桂酸的钾盐和甲酰氯之间的质子交换。然后，我们通过控制肉桂酸钾盐的平衡来有效降低副产物的收率。肉桂酸的加入大大减少了副产物的产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.032