N-benzyl-N-methyl-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]ethanamine | 1392842-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]ethanamine
• CAS: 1392842-64-6
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₅
• 分子量: 431.572
• InChiKey: KTBSLOJYJAPBHI-NOHWTRSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-methyl-2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  青蒿素10-氨基乙醚衍生物的合成、抗疟活性和细胞毒性

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列 11 种青蒿素 10-氨基乙醚衍生物，并测定了它们对氯喹敏感 (D10) 和抗性 (Dd2)恶性疟原虫菌株的抗疟活性。该化合物是通过使用常规和微波辅助合成方法通过青蒿素 C-10 处的乙醚桥引入具有不同链长连接基的脂肪族、脂环族和芳香族胺基团来制备的，其结构经核磁共振和 HRMS 确证。所有衍生物都被证明对两种寄生虫都有活性。短链芳香族衍生物 8 (IC 50 = 1.44 nM)，仅含有一个氮原子，而长链多胺衍生物对两种菌株的活性最低。发现 IC 50、p K a值和电阻指数 (RI)之间存在有趣的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.014

文献信息

• Synthesis, antimalarial activity and cytotoxicity of 10-aminoethylether derivatives of artemisinin
  作者：Theunis T. Cloete、J. Wilma Breytenbach、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Jaco C. Breytenbach、David D. N’Da

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.014

  日期：2012.8

  artemisinin using conventional and microwave assisted syntheses, and their structures were confirmed by NMR and HRMS. All derivatives proved to be active against both strains of the parasite. The highest overall activity was displayed by the short chain aromatic derivative 8 (IC50 = 1.44 nM), containing only one nitrogen atom, while long chain polyamine derivatives were found to have the lowest activity against

  在这项研究中，合成了一系列 11 种青蒿素 10-氨基乙醚衍生物，并测定了它们对氯喹敏感 (D10) 和抗性 (Dd2)恶性疟原虫菌株的抗疟活性。该化合物是通过使用常规和微波辅助合成方法通过青蒿素 C-10 处的乙醚桥引入具有不同链长连接基的脂肪族、脂环族和芳香族胺基团来制备的，其结构经核磁共振和 HRMS 确证。所有衍生物都被证明对两种寄生虫都有活性。短链芳香族衍生物 8 (IC 50 = 1.44 nM)，仅含有一个氮原子，而长链多胺衍生物对两种菌株的活性最低。发现 IC 50、p K a值和电阻指数 (RI)之间存在有趣的相关性。