benzyl 4-oxo-2-(1-phenylvinyl)piperidine-1-carboxylate | 1365918-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-oxo-2-(1-phenylvinyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1365918-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: KOBPNQRBHOPYRV-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三异丙氧基硼氢化钾 、 1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine 、 三甲基铝 、 copper(II) β-naphthoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl 4-oxo-2-(1-phenylvinyl)piperidine-1-carboxylate 、 benzyl 4-oxo-2-(1-phenylvinyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Alkenyl Alanes to N-Substituted-2-3-dehydro-4-piperidones

  摘要：

  Readily available vinyl alanes are used in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction to N-substituted-2-3-dehydro-4-piperidones. The enhanced reactivity of recently developed and easily prepared phosphine amine ligands in combination with inexpensive Cu(II)naphtenate (CuNp) allows the introduction of a great variety of alkenyl, alkyl, and aryl aluminums in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol3004436