(6-azidohex-1-yl)-β-D-glucopyranoside | 1266251-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6-azidohex-1-yl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-azidohexyl β-D-glucopyranoside；6-azidohexyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1266251-51-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 305.331
• InChiKey: GBEITCSMXVGTHV-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-azidohex-1-yl)-β-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-N-(tert-butyloxycarbonyl)hexyl 2,3,4,6-tetra-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为多价免疫原的潜在多功能核心子载体。

  摘要：

  携带碳水化合物抗原表位的合成多价糖簇已被认为是开发碳水化合物疫苗的有希望的候选者。在这里，我们描述了一种使用糖作为多功能核心子载体来合成缀合就绪多价糖簇的收敛策略。D-葡萄糖和龙胆二糖被转化为聚炔官能化核心，然后使用点击化学用带有叠氮化物的模型配体D-葡萄糖装饰，形成结构明确的四价和七价糖簇。通过方酸化学将每个簇与模型蛋白牛血清白蛋白 (BSA) 缀合。通过改变核心的结构和构型，可以制备各种尺寸和空间排列的碳水化合物簇，具体取决于用于其组装的单糖或寡糖。建议使用碳水化合物作为核心副载体提供了定制抗原的大小和拓扑并以优化簇效应以获得更强的免疫反应性的方式修改免疫原的多价呈递的机会。

  DOI：

  10.1039/c6ra27181b
• 作为产物：
  描述：

  (6-hydroxyhexyl)tosylate 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-azidohex-1-yl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Click reaction based synthesis, antimicrobial, and cytotoxic activities of new 1,2,3-triazoles

  摘要：

  Three-motif pharmacophoric models 20a-e and 21-25 were prepared in good yields by CuAAC of two azido substrates 2 and 11 with seven terminal acetylenic derivatives including chalcones 17a-e, theophylline 18 and cholesterol 19. The structure of these compounds was elucidated by NMR, MS, IR spectroscopy and micro analyses. This series was screened as antimicrobial and cytotoxic agents in vitro. Most derivatives showed appreciable antibacterial activity, but they displayed weak cytotoxic, and antifungal activities. Notably, conjugate 25 (cream of the crop) was found to be more active than Ampicillin against Escherichia coli and Staphylococcus aureus and showed appreciable antifungal and cytotoxic activities as well. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.096

文献信息

• Photolabile Protecting <scp>Group‐Mediated</scp> Synthesis of <scp>2‐Deoxy‐Glycosides</scp>
  作者：Xiaoqian Li、Zhi Ma、Rongkun Liu、Mattan Hurevich、You Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202100477

  日期：2021.12

  A green and efficient photolabile protecting group (PPG)-mediated glycosidation approach for the synthesis of 2-deoxy-glycosides is reported. By employing ortho-nitrobenzyl carbonate (oNBC) as PPG, N,N-dimethylformamide (DMF)-modulated SPhosAuNTf2-promoted glycosidation with per-oNBC-protected 2-deoxy-glycosyl ynenoates affords the 2-deoxy-glycosides with moderate to excellent α-selectivities presumably

  报道了一种用于合成 2-脱氧糖苷的绿色高效光不稳定保护基 (PPG) 介导的糖苷化方法。通过采用邻硝基苄基碳酸酯（ø NBC）作为PPG，Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）调制SPhosAuNTf 2促进的苷化与per- ö NBC保护的2-脱氧糖基ynenoates，得到2-脱氧-糖苷具有中等可能取决于受体醇的反应性，具有出色的 α 选择性。基于 PPG 介导的糖苷化方法，有效地实现了具有三到六个o NBC 基团的寡糖。多个o2-脱氧糖苷中的 NBC 基团通过 365 nm 的照射完全裂解，以有效的方式产生所需的 2-脱氧糖苷，而不会影响常见的炔烃、烯烃、叠氮化物官能团和苷元上的传统保护基团.
• Glycosylated nordihydroguaiaretic acids as anti-cancer agents
  作者：Jih Ru Hwu、Chuan-I Hsu、Ming-Hua Hsu、Yu-Chuan Liang、Ru Chih C. Huang、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.137

  日期：2011.1

  Three perglycosylated nordihydroguaiaretic acids (NDGA) were synthesized through the Huiseng 1,3-dipolar cycloaddition reaction. These sugar-NDGA conjugates containing triazole-linkages possessed good solubility in water. NDGA-(triazol-galactose)(4) (12b) and NDGA-(triazol-glucose)(4) (12c) were found to act as inhibitors against human hepatocellular carcinoma Hep3B cells in culture. (c) 2010 Published by Elsevier Ltd.