1RS,2SR,5SR,6SR,7SR-5-(1'RS-1'-carboxy-4'-2(2''-tetra-hydropyranyloxy)-1'-butyl) tricyclo<5.2.1.02.6> deca-3,8-diene | 88555-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1RS,2SR,5SR,6SR,7SR-5-(1'RS-1'-carboxy-4'-2(2''-tetra-hydropyranyloxy)-1'-butyl) tricyclo<5.2.1.02.6> deca-3,8-diene
• 英文别名: 1RS,2SR,5SR,6SR,7SR-5-(1'RS-1'-carboxy-4'-2(2''-tetra-hydropyranyloxy)-1'-butyl) tricyclo<5.2.1.0^2.6> deca-3,8-diene；1RS,2SR,5SR,6SR,7SR-5-[1'RS-1'-carboxy-4'-2(2''-tetra-hydropyranyloxy)-1'-butyl] tricyclo[5.2.1.0^2.6] deca-3,8-diene
• CAS: 88555-66-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: JDOXDRUEIFOLGJ-DOUSVPJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1RS,2SR,5SR,6SR,7SR-5-(1'RS-1'-carboxy-4'-2(2''-tetra-hydropyranyloxy)-1'-butyl) tricyclo<5.2.1.02.6> deca-3,8-diene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 对苯二酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 1RS,2RSSR,5RS,6SR,7RS-6-carbomethoxy-2-methoxymethyl-oxymethyl-6-methyltricyclo<5.2.1.0^1.5>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-8S，14-双癸二醇的全合成

  摘要：

  描述了（±）-8s，14-二癸二醇（I）的全合成。该合成利用通过相应的烯基二环戊二烯的逆狄尔斯-阿尔德反应的原位制备的烯基环戊二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。环化产物的区域特异性环扩展提供了获得天然产物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82444-3
• 作为产物：
  描述：

  glutaric acid mono (1SR,2SR,5SR,6SR,7RS-tricyclo<5.2.1.02.6>deca-3,8-dien-5-yl)ester 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1RS,2SR,5SR,6SR,7SR-5-(1'RS-1'-carboxy-4'-2(2''-tetra-hydropyranyloxy)-1'-butyl) tricyclo<5.2.1.02.6> deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  （±）-8S，14-双癸二醇的全合成

  摘要：

  描述了（±）-8s，14-二癸二醇（I）的全合成。该合成利用通过相应的烯基二环戊二烯的逆狄尔斯-阿尔德反应的原位制备的烯基环戊二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。环化产物的区域特异性环扩展提供了获得天然产物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82444-3