N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinoline-8-carboxamide | 1324893-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinoline-8-carboxamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)quinoline-8-carboxamide
• CAS: 1324893-65-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: FCEPDXQLPKMBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化螯合辅助的醛 C-H 键活化喹啉-8-甲醛：醛与苯胺和其他胺合成酰胺

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种钯催化螯合辅助的喹啉-8-甲醛与胺的直接醛C-H键酰胺化反应。由醛与各种苯胺衍生物和脂肪胺以良好到优异的收率获得了多种酰胺。我们的方法已成功应用于合成已知的 DNA 嵌入剂，并且可以轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02139

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Aldehydes and Azides by Chelation-Assisted CH Bond Activation
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Jingjing Shi、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201301168

  日期：2013.8.5

  CH activation: A RhIII‐catalyzed direct aldehyde CH amidation has been achieved with sulfonyl, aryl, and alkyl azides as the amine sources, and release of N2 as the only byproduct (see scheme). More importantly, this catalytic reaction proceeds in the absence of external oxidants or additives, under mild conditions, at neutral pH under air. This reaction represents a new avenue for practical intermolecular

  Ç  ħ激活：一个铑III催化的直接醛C  ħ酰胺化已经与磺酰基，芳基和烷基叠氮化作为胺源，以及N释放达到2作为唯一的副产物（参见方案）。更重要的是，该催化反应在温和条件下，在空气中性pH下，在没有外部氧化剂或添加剂的情况下进行。该反应代表了通过醛CH键活化形成实际分子间CN键的新途径。Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aldehyde C–H Bond Activation of Quinoline-8-carbaldehydes: Synthesis of Amides from Aldehydes with Anilines and Other Amines
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Nileshkumar B. Rathod、Sachinkumar D. Patel、Dharmik M. Patel、Raj N. Patel、Mahesh A. Sonawane、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02139

  日期：2024.1.19

  A palladium-catalyzed chelation-assisted direct aldehyde C–H bond amidation of quinoline-8-carbaldehydes with an amine was developed under mild reaction conditions. A wide range of amides were obtained in good to excellent yields from aldehyde with a variety of aniline derivatives and aliphatic amines. Our methodology was successfully applied to synthesize known DNA intercalating agents and can be

  在温和的反应条件下，开发了一种钯催化螯合辅助的喹啉-8-甲醛与胺的直接醛C-H键酰胺化反应。由醛与各种苯胺衍生物和脂肪胺以良好到优异的收率获得了多种酰胺。我们的方法已成功应用于合成已知的 DNA 嵌入剂，并且可以轻松扩展到克级。