methyl 3,3-bis((benzyloxy)methyl)-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate | 1430117-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-bis((benzyloxy)methyl)-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-oxo-3,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopentene-1-carboxylate；methyl 5-oxo-3,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1430117-76-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: GXXYSGJWFIHSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-bis((benzyloxy)methyl)-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦氯金 、 二甲基硫 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 rac-(1R,3S,3aS,6aR)-methyl 1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-formyl-3-methoxy-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进的环过氮叠氮基化反应合成C 20-二萜生物碱消旋子碱的10-氮杂三环[3.3.2.0 4,8 ]癸烷核

  摘要：

  有效地合成了C 20-二萜生物碱消旋子碱的功能化A / E / F环系统。关键步骤涉及非对映选择性Au（I）催化的环化反应，形成顺式融合的环戊烯，PIDA促进伯胺的跨环叠氮基化，然后进行桥联氮丙啶的区域和立体选择性环裂解。

  DOI：

  10.1021/ol400755x
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1,1-二甲醇 在 potassium permanganate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 3,3-bis((benzyloxy)methyl)-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进的环过氮叠氮基化反应合成C 20-二萜生物碱消旋子碱的10-氮杂三环[3.3.2.0 4,8 ]癸烷核

  摘要：

  有效地合成了C 20-二萜生物碱消旋子碱的功能化A / E / F环系统。关键步骤涉及非对映选择性Au（I）催化的环化反应，形成顺式融合的环戊烯，PIDA促进伯胺的跨环叠氮基化，然后进行桥联氮丙啶的区域和立体选择性环裂解。

  DOI：

  10.1021/ol400755x

文献信息

• Synthesis of the 10-Azatricyclo[3.3.2.0^4,8]decane Core of C₂₀-Diterpenoid Alkaloid Racemulsonine via Iodine(III) Promoted Transannular Aziridination Reaction
  作者：Ru-Huai Mei、Zhi-Gang Liu、Hang Cheng、Liang Xu、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1021/ol400755x

  日期：2013.5.3

  The functionalized A/E/F ring system of C20-diterpenoid alkaloid racemulsonine has been efficiently synthesized. The Key steps involved a diastereoselective Au(I)-catalyzed annulation to form cis-fused cyclopentene and a PIDA promoted transannular aziridination of primary amine followed by regio- and stereoselective ring cleavage of bridged aziridine.

  有效地合成了C 20-二萜生物碱消旋子碱的功能化A / E / F环系统。关键步骤涉及非对映选择性Au（I）催化的环化反应，形成顺式融合的环戊烯，PIDA促进伯胺的跨环叠氮基化，然后进行桥联氮丙啶的区域和立体选择性环裂解。