(5R,8R,3′S,5′R)-3′-hydroxy-5,6-dihydro-5,8-epoxy-β,κ-caroten-6′-one | 1425487-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,8R,3′S,5′R)-3′-hydroxy-5,6-dihydro-5,8-epoxy-β,κ-caroten-6′-one
• 英文别名: (5R,8R,3′S,5′R)-cryptocapsin-5,8-epoxide；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-17-[(2R,7aR)-4,4,7a-trimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]-1-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-4,8,13-trimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaen-1-one
• CAS: 1425487-62-2
• 化学式: C₄₀H₅₆O₃
• 分子量: 584.883
• InChiKey: FCPKOUMHQGLQOO-RPIAOPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cryptocapsin acetate 在 单过氧邻苯二甲酸 、 甲醇 、 potassium hydroxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (5R,8S,3′S,5′R)-3′-hydroxy-5,6-dihydro-5,8-epoxy-β,κ-caroten-6′-one 、 (5R,8R,3′S,5′R)-3′-hydroxy-5,6-dihydro-5,8-epoxy-β,κ-caroten-6′-one 、 (5S,8R,3′S,5′R)-3′-hydroxy-5,6-dihydro-5,8-epoxy-β,κ-caroten-6′-one 、 (5S,8S,3′S,5′R)-3′-hydroxy-5,6-dihydro-5,8-epoxy-β,κ-caroten-6′-one
  参考文献：
  名称：

  来自红P鱼的Pepteria sapota的隐隐胶囊型类胡萝卜素

  摘要：

  新的类胡萝卜素，隐囊藻5,6-环氧化物，3'-脱氧辣椒素-5,6-环氧化物，和隐囊藻-5,8-环氧化物，已经从红ma鱼（Pouteria sapota）的成熟果实中分离出来。通过隐capscapsin的环氧化，通过部分合成制备隐capscapsin-5,6-epoxy，并通过HPLC-ECD分析鉴定（5 R，6 S）-和（5 S，6 R）-立体异构体。天然（反）和半合成（syn）的光谱数据。）比较了通过酸催化隐藻毒素5,8-环氧立体异构体重排获得的衍生物的结构解析。进行了隐孢菌素-5,8-环氧化物的天然和半合成样品的手性HPLC分离，HPLC-ECD分析允许对分离的立体异构体进行构型分配。

  DOI：

  10.1021/np3007827