(3Z,6R)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene | 1599472-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,6R)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene
• 英文别名: (R)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene；6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene
• CAS: 1599472-38-4
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: JAAJLIGVBQXALP-FWWRYZNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene 在 (dppp)CoCl₂ 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (E)-1,3-二烯的化学选择性反应：钴介导的异构化为 (Z)-1,3-二烯以及与乙烯的反应

  摘要：

  在 Me3Al 存在下，原型 1,3-二烯与 (S,S)-(DIOP)CoCl2 或 (S,S)-(BDPP)CoCl2 催化剂的 E/Z 混合物的不对称加氢乙烯基化 (HV) ，(E)-异构体反应明显更快，在反应结束时留下完整的 Z-异构体。假定的 [LCo–H]+-中间体，特别是当 L 是大咬角配体时，类似于 DIOP 和 BDPP，促进 1,3-二烯的 (E/Z)-混合物异常异构化为异构纯 Z -异构体。该反应提出了一种机制，包括通过 [η4-(二烯)(LCo-H)]+ 络合物进行分子内氢化物加成，然后是中间体 Co(烯丙基) 物质的 π-σ-π 异构化。

  DOI：

  10.1021/ja501979g

文献信息

• Ni-Catalyzed Site-Selective Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Andreu Tortajada、Ryo Ninokata、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b13220

  日期：2018.2.14

  A site-selective catalytic incorporation of multiple CO2 molecules into 1,3-dienes en route to adipic acids is described. This protocol is characterized by its mild conditions, excellent chemo- and regioselectivity and ease of execution under CO2 (1 atm), including the use of bulk butadiene and/or isoprene feedstocks.

  描述了一种位点选择性催化将多个 CO2 分子结合到 1,3-二烯到己二酸的过程中。该协议的特点是条件温和，具有出色的化学和区域选择性，并且在 (1 atm) 下易于执行，包括使用散装丁二烯和/或异戊二烯原料。
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Simple Ketones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b09346

  日期：2018.9.19

  developed a highly regioselective addition of 1,3-dienes with simple ketones by nickel-hydride catalyst bearing DTBM-SegPhos ligand. A wide range of aromatic and aliphatic ketones directly coupled with 1,3-dienes, providing synthetically useful γ,δ-unsaturated ketones in high yield and regioselectivity. The asymmetric version of the reaction was also realized in high enantioselectivity by using novel chiral

  我们通过带有 DTBM-SegPhos 配体的镍氢化物催化剂开发了 1,​​3-二烯与简单酮的高度区域选择性加成。多种芳香族和脂肪族酮直接与 1,3-二烯偶联，以高产率和区域选择性提供合成有用的 γ,δ-不饱和酮。通过使用新型手性配体 DTBM-HO-BIPHEP，该反应的不对称形式也以高对映选择性实现。这种加氢烷基化的效用通过 (R)-氟布芬的简便的产品改性和对映选择性合成得到了证明。