O¹,O³,O⁴-Triacetyl-α-D-xylopyranose | 19186-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O¹,O³,O⁴-Triacetyl-α-D-xylopyranose
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-4,6-diacetyloxy-5-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 19186-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: MEIQBWLBEHTALO-CHWFTXMASA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O³,O⁴-Triacetyl-α-D-xylopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 苄基三乙基溴化铵 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Razanamahefa, Bakonirina; Demetzos, Costas; Skaltsounis, Alexios-Leandros, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 2, p. 357 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 丙酮 作用下， 生成 O¹,O³,O⁴-Triacetyl-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Isomeric Xylopyranose Triacetates Produced by Solvolysis of 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl Bromide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a059

文献信息

• Synthèse en série d-xylopyranose: Tri-O-acétyl-d-xyloses et dérivés chloroacétylés
  作者：Jean-Pierre Utille、Didier Gagnaire

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80731-4

  日期：1982.8

  in dry pyridine at −30° gave 1,2,3- and 1,2,4-tri- O -acetyl-α- d -xylopyranose with traces of 2,3,4-tri- O -acetyl- d -xylopyranose. Acetylation of d -xylose under conditions differing from the preceding ones only with respect to an azeotropic distillation of an excess of pyridine before addition of acetic anhydride afforded a mixture of the eight possible triacetates. Unambiguous synthesis of 1,2

  摘要在干燥的吡啶中，于-30°C用乙酸酐对d-木糖进行选择性乙酰化，得到1,2,3-和1,2,4-tri-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖，痕量为2,3,4。 -三-O-乙酰基-d-木吡喃糖。在与前述条件不同的条件下，对d-木糖的乙酰化仅在于在加入乙酸酐之前共沸蒸馏过量的吡啶，得到了八种可能的三乙酸酯的混合物。从3,4-二-O-乙酰基-1获得了1,2,3-，1,2,4-和1,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖的明确合成， 2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃木糖，其也得到1,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖。通过13 C-和1 Hn.mr光谱分别在62.86和250 MHz下分析上述O-乙酰基衍生物和衍生的一氯乙酰基化合物。
• Helferich; Steinpreis, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1794,1797
  作者：Helferich、Steinpreis

  DOI：——

  日期：——
• Lichtenthaler, Frieder W.; Jarglis, Pan, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 489 - 510
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Jarglis, Pan

  DOI：——

  日期：——
• Kamiya, Shintaro; Tanaka, Reiko; Esaki, Sachiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 12, p. 2929 - 2932
  作者：Kamiya, Shintaro、Tanaka, Reiko、Esaki, Sachiko

  DOI：——

  日期：——
• Helferich,B.; Ost,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2616 - 2622
  作者：Helferich,B.、Ost,W.

  DOI：——

  日期：——