1-(p-thiocresyl)-2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside | 204918-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-thiocresyl)-2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: 2,3,5-O-acetyl-1-(4-methylphenylthio)-α-D-Araf；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 204918-48-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇S
• 分子量: 382.434
• InChiKey: ZGLXRGOLHXAWPQ-ZJPYXAASSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-thiocresyl)-2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以4.06 g的产率得到p-tolyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对使用3,5- Ø亚苄基和3,5- Ö - （二-叔-butylsilylene）-2- Ø -benzylarabinothiofuranosides及其亚砜作为糖基供体的β阿拉伯呋喃糖苷的合成：激活方法的重要性

  摘要：

  A 2- ø -苄基-3,5- ø -亚苄基- α- d -thioarabinofuranoside通过在碱性条件下α，α-二溴甲苯相应二醇的反应来获得。在-55°C下用1-苯亚磺酰基哌啶或二苯亚砜和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中活化后，与糖基受体的反应可提供极少或没有选择性的异头混合物。在1-苯亚磺酰基哌啶或二苯基亚砜条件下，类似的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α- d-硫代阿拉伯呋喃糖苷也没有显示出明显的选择性。与N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银表明，甲硅烷基乙缩醛具有中等至高的β-选择性，而与起始硫代糖苷的构型无关。用三氟甲磺酸酐活化后的2 - O-苄基-3,5 - O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-α-阿拉伯呋喃糖基亚砜供体也获得了高β-选择性。N获得的高β选择性-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银和亚砜的方法与常见的中间体一致，最有可能是氧杂碳鎓离子。用1-苯亚磺酰基

  DOI：

  10.1021/jo061440x
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(p-thiocresyl)-2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种β-D-阿拉伯呋喃糖苷键的立体选择性合成方法

  摘要：

  本发明属于天然寡糖链合成技术领域，具体涉及一种β‑D‑阿拉伯呋喃糖苷键的立体选择性合成方法，本发明以2‑O‑苄基‑3，5‑O‑对二甲苯‑D‑阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯为糖基供体合成得到β‑D‑阿拉伯呋喃糖苷类化合物。该方法可以有效高选择性控制糖苷化反应的立体选择性，具有底物适用范围广、操作方便、原料易得，糖苷化反应副反应少，目标产率高等优点。糖基供体制备过程的反应条件简单易控、操作方便、反应原料廉价易得，各阶段的产物产率均较高，且本发明所用的糖基供体的各个保护基之间在酸性或碱性条件下均能实现选择性脱除，具有很高的灵活性及普适性，对合成天然糖苷及其衍生物具有非常重要的意义。

  公开号：

  CN113861246A

文献信息

• Preparation of the tri-arabino di-mycolate fragment of mycobacterial arabinogalactan from defined synthetic mycolic acids
  作者：Mohsin O. Mohammed、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.006

  日期：2017.1

  An efficient synthetic approach to tri-arabino di-mycolates, using structurally defined synthetic alpha-, keto and methoxy mycolic acids is described.

  描述了一种有效的合成方法，使用结构上定义的合成α-，酮和甲氧基霉菌酸合成三阿拉伯糖基二霉菌酸酯。
• Chemoenzymatic synthesis of arabinomannan (AM) glycoconjugates as potential vaccines for tuberculosis
  作者：Zhihao Li、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Roberta Bernardini、Maurizio Mattei、Francesca Annunziata、Richard B. Cole、Changping Zheng、Matthieu Sollogoub、Lucia Tamborini、Marco Terreni、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112578

  日期：2020.10

  several TB-infected patients, in order to evaluate the affinity of the glycoconjugate products for the human LAM-antibodies. The evaluation results are positive, especially compound 21 that exhibited excellent activity which could be considered as a lead compound for the future development of a new glycoconjugated vaccine against TB.

  导致结核病（TB）的分枝杆菌感染是2018年全球死亡的十大主要死因之一，脂质阿拉伯甘露聚糖（LAM）已被证实是TB细胞表面最重要的抗原多糖。在这项研究中，已经开发了一种方便的合成方法，用于合成三种衍生自LAM的支链低聚糖，其中通过流化酶水解制备核心构件，收率很高。经过数个糖基化步骤后，将获得的寡糖与重组人血清白蛋白（rHSA）和离体抗体偶联为了评估糖结合产物对人LAM抗体的亲和力，使用了从数名受TB感染的患者那里获得的血清进行ELISA测试。评价结果是肯定的，尤其是化合物21表现出优异的活性，可以被认为是未来针对结核病的新的糖缀合物疫苗研发的先导化合物。
• Synthesis of deoxygenated α(1→5)-linked arabinofuranose disaccharides as substrates and inhibitors of arabinosyltransferases of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、William J. Suling、James R. Riordan、Sudagar S. Gurcha、Gurdyal S. Besra、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.027

  日期：2009.1

  (AraTs) play a critical role in mycobacterial cell wall biosynthesis and are potential drug targets for the treatment of tuberculosis, especially multi-drug resistant forms of M. tuberculosis (MTB). Herein, we report the synthesis and acceptor/inhibitory activity of Araf α(1 → 5) Araf disaccharides possessing deoxygenation at the reducing sugar of the disaccharide. Deoxygenation at either the C-2

  阿拉伯糖基转移酶 (AraTs) 在分枝杆菌细胞壁生物合成中发挥着关键作用，是治疗结核病的潜在药物靶点，特别是耐多药形式的结核分枝杆菌。结核病（MTB）。在此，我们报道了 Ara f α(1 → 5) Ara f二糖的合成和受体/抑制活性，该二糖在二糖的还原糖上具有脱氧作用。 Ara f的 C-2 或 C-3 位脱氧是通过使用羟基黄原酸酯衍生物的自由基程序实现的。 α(1 → 5) 连接的二糖是通过将正辛基 α-Ara f 2-/3-脱氧、2-氟糖基受体与 Ara f硫代糖基供体偶联产生的。在无细胞分枝杆菌 AraTs 测定以及针对 MTB H 37 Ra 和M 的体外测定中测试了目标二糖。鸟复合菌株。
• Synthesis of an arabinofuranosyl disaccharide photoaffinity probe for arabinosyltransferase activity in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Sudagar S. Gurcha、Gurdyal S. Besra、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00536-x

  日期：2002.10

  (5-Azidonaphthalene-1-sulfonamidoethyl)- 5-O-(alpha-arabinofuranosyl)-alpha-D-arabino furano side 1 was synthesized as a photoaffinity probe for the determination of arabinosyl transferase activity and for the identification of binding and functional sites in Mycobacterium tuberculosis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (5-叠氮萘-1-磺酰氨基乙基)-5-O-(α-L-阿拉伯呋喃核糖基)-α-D-阿拉伯呋喃核苷糖1被合成作为光亲和探针，用于测定阿拉伯糖基转移酶的活性，并用于鉴定在结核分枝杆菌中结合和功能位点。(C)2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Arabinofuranosyl Oligosaccharides from Mycobacteria:  Synthesis and Effect of Glycosylation on Ring Conformation and Hydroxymethyl Group Rotamer Populations
  作者：Francis W. D'Souza、Joseph D. Ayers、Patrick R. McCarren、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja993543l

  日期：2000.2.1

  A series of alpha-D-arabinofurnnosyl oligosaccharides (2-8) that an fragments of the arabinan portions of two polysaccharides present in the cell wall of Mycobacterium tuberculosis have been synthesized. Preparation of the oligosaccharides involved the sequential addition of arabinofuranosyl residues from thioglycoside donors to methyl glycoside accepters. High-resolution NMR studies on the final products provided all (3)J(H,H) values, which were in turn used in PSEUROT 6.2 calculations to determine both the identity and equilibrium populations of preferred conformers for each furanose ring in these glycans. Comparison of the ring conformers present in 2-8 with these available in the parent monosaccharide, methyl alpha-D-arabinofuranose (16), allowed the determination of the effect of glycosylation upon ring conformation. At equilibrium, 16 exists as an approximately equimolar mixture of T-0(4) (North, N) and T-2(3) (South, S) conformers. These studies showed that glycosylation of 16 at OH5 resulted in no significant change in conformer identity or population relative to 16. However, glycosylation of OH3 resulted in a change in the identity of the N species (to E-O) and a significant favoring of this conformer at equilibrium. These trends were seen in all of the oligosaccharides. The populations of the three possible staggered rotamers (gg, gt, tg) about the C4-C5 bond were essentially the same for all residues in 2-8, and thus this equilibrium does not appear to be sensitive to glycosylation.