p-methylphenyl 2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-D-mannopyranoside | 765308-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 765308-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 437.474
• InChiKey: KETOCWAVUKUWCF-RHQZKXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pd/C (30%) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 129.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生长抑素受体亚型4和5的配体设计

  摘要：

  生长抑素受体（SSTR）亚型SSTR-4和SSTR-5是许多疾病的靶标。尽管在实现选择性同工型抑制方面已经取得了一些成功，但该领域基于结构的药物设计和开发仍面临挑战，这主要归因于缺乏SSTR-4和SSTR-5晶体结构。先前的结构活性关系（SAR）研究包括非肽类肽模拟物或β-转肽类肽模拟物的研究，其中赖氨酸，色氨酸和苯丙氨酸的侧链（即功能性表位）存在于支架或分子框架上。但是，可能会有更多的结构信息有助于设计对这些同工型中的一种或多种具有选择性的配体。这里，我们包括合成新的模拟物，并将它们作为SSTR-4和SSTR-5的配体进行评估。比较了从小型到大型支架（ManNAc，亚氨基糖，依安芬大环，无环和环化肽结构）的抑制剂。这些支架已嫁接了赖氨酸，色氨酸和苯丙氨酸的侧链或类似的生物等排体/药效基团。新的大环化合物以及亚氨基糖衍生物对SSTR-4的选择性是SSTR-5的5倍或更高。呈现GlcNAc的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.030
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 吡啶 、 triflic azide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 p-methylphenyl 2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and High-Throughput Screening of N-Acetyl-β-hexosaminidase Inhibitor Libraries Targeting Osteoarthritis

  摘要：

  C1 Nitrogen iminocyclitols are potent inhibitors of N-acetyl-beta-hexosaminidases. Given hexosaminidases' important roles in osteoarthritis, we developed two straightforward and efficient syntheses of C1 nitrogen iminocyclitols from two readily available starting materials, D-mannosamine hydrochloride and the microbial oxidation product of fructose. A diversity-oriented synthetic strategy was then performed by coupling these core structures with various aldehydes, carboxylic acids, and alkynes to generate three separate libraries. High-throughput screening of the generated libraries with human N-acetyl-beta-hexosaminidases produced only moderate inhibitory activities. However, the synthetic approach and screening strategy for these compounds will be applied to develop new potent inhibitors of human N-acetyl-beta-hexosaminidases, particularly when combined with the structural information of these enzymes.

  DOI：

  10.1021/jo049355h

文献信息

• Synthesis of neamine-derived pseudodisaccharides by stereo- and regio-selective functional group transformations
  作者：Li-Juan Pang、Dan Wang、Jian Zhou、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b907518f

  日期：——

  Neamine is normally found as a core structure of aminoglycoside antibiotics. In order to understand the relationship between the antibiotic activity and the configurations of the functional groups of neamine, a series of novel neamine analogues with functional group manipulations on the 2-deoxystreptamine (2-DOS) ring or the sugar ring were designed and synthesized. The synthetic approach involved

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。
• Total Synthesis of Trisaccharide Repeating Unit of <i>Staphylococcus aureus</i> Type 8 (CP8) Capsular Polysaccharide
  作者：Diksha Rai、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00290

  日期：2023.3.10

  Herein, we report a highly efficient total synthesis of Staphylococcus aureus type 8 trisaccharide repeating unit in a lesser number of steps and high stereoselectivity. The complex trisaccharide contains rare amino sugars, viz., d-fucosamine, l-fucosamine, and 2-acetamido d-mannuronic acid. The installation of consecutive sterically hindered 1,2-cis glycosidic linkages, especially β-mannosylation

  在此，我们报道了金黄色葡萄球菌8型三糖重复单元的高效全合成，步骤数较少，立体选择性高。复合三糖含有稀有氨基糖，即d-岩藻糖胺、 L-岩藻糖胺和 2-乙酰氨基d-甘露糖醛酸。连续空间位阻1,2-顺式糖苷键的安装，尤其是β-甘露糖基化，是该合成中的关键挑战。通过最长的18步线性序列完成了目标分子的全合成，总产率为7.1%。