(1S)-10-(phenylseleninyl)-2-exo-borneol | 156832-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-10-(phenylseleninyl)-2-exo-borneol
• CAS: 156832-24-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Se
• 分子量: 325.309
• InChiKey: RUMGHGCOJAUDQP-OZSDWXKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-10-(phenylseleninyl)-2-exo-borneol 以 甲醇 、 氢溴酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,3R,5R,7R)-3-Bromo-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-oxa-3λ⁴-selena-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane
  参考文献：
  名称：

  首先合成光学纯的硒酮和立体选择性碱水解。它们在烯丙基亚硒酸酯的不对称[2,3]σ重排中的应用

  摘要：

  通过利用2-外-羟基-10-冰片基作为手性配体，已经完成了光学纯的硒酮1的第一次合成。在1的碱水解中观察到构型的完全保留，得到亚硒酸酯2。1和2的结构已通过X射线晶体学完全确定。[2,3]烯丙基亚硒酸盐2的σ向重排得到相应的烯丙基醇3，其对映体过量不超过88％（ee）。烯丙基selenoxides的[2,3]σ重排2个进展主要通过一个内 过渡状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00546-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(phenylseleninylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-10-(phenylseleninyl)-2-exo-borneol
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Haloselenuranes. First Synthesis and Nucleophilic Substitutions

  摘要：

  The first synthesis of optically pure haloselenuranes 1 has been accomplished by utilizing the 2-exehydroxy-10-bornyl group as a chiral ligand. Complete retention of the configuration has been observed in interconversion reactions between haloselenuranes 1 and selenoxide 2 and in nucleophilic substitution reactions of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00091a008

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction of Optically Pure Chloroselenurane with Active Methylene Compounds. Formation of Optically Pure Selenonium Ylides
  作者：Tamiko Takahashi、Noriyuki Kurose、Saburo Kawanami、Atsuko Nojiri、Yoshitsugu Arai、Toru Koizumi、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.1995.379

  日期：1995.5

  Nucleophilic substitution reaction of (RSe)-chloroselenurane 1 with active methylene compounds proceeded in highly stereoselective manner with retention of configuration to give (SSe)-selenonium ylides 2. (SSe)- and (RSe)-Ylides, 2 and 3, were stereospecifically formed from the reaction of (RSe)- and (SSe)-selenoxides, 4 and 5, with active methylene compounds.

  (RSe)-氯硒脲 1 与活性亚甲基化合物的亲核取代反应以高度立体选择性的方式进行，保留构型，得到 (SSe)-硒叶立德 2。 (SSe)-和 (RSe)-叶立德 2 和 3 是立体特异性的由 (RSe)- 和 (SSe)- 硒氧化物 4 和 5 与活性亚甲基化合物反应形成。