2-amino-6-chloro-9-(2-O-tosyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 749244-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(2-O-tosyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 749244-34-6
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₅O₆S
• 分子量: 455.879
• InChiKey: NDOYOEGOILMYFP-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  162.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2-O-tosyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 6-chloro-9-(5-O-trityl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-tritylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Arylthio Analogs of 2′,3′-Dideoxy-3′-Fluoroguanosine and Their Effect against Hepatitis B Virus Replication

  摘要：

  A key compound, 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)purine, was prepared from 2-amino-6-chloropurine riboside in 5 steps, then subjected to the nucleophilic displacement with benzenethiols to afford 6-arylthio congeners. These compounds showed a similar anti-HBV effect to that of 2',3'-dideoxy-3'-fluoroguanosine.

  DOI：

  10.1080/15257770600686394
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到2-amino-6-chloro-9-(2-O-tosyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Arylthio Analogs of 2′,3′-Dideoxy-3′-Fluoroguanosine and Their Effect against Hepatitis B Virus Replication

  摘要：

  A key compound, 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl)purine, was prepared from 2-amino-6-chloropurine riboside in 5 steps, then subjected to the nucleophilic displacement with benzenethiols to afford 6-arylthio congeners. These compounds showed a similar anti-HBV effect to that of 2',3'-dideoxy-3'-fluoroguanosine.

  DOI：

  10.1080/15257770600686394