methyl 6-<(E)-2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethen-1-yl>-2-naphthalenecarboxylate | 86471-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6-<(E)-2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethen-1-yl>-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl 6-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]-2-naphthoate；methyl 6-[(E)-2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethen-1-yl]-2-naphthalenecarboxylate；methyl 6-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 86471-12-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: IHXDMWBXNOBAPP-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-<(E)-2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethen-1-yl>-2-naphthalenecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到6-[(E)-2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Naphthenic and heterocyclic retinoic acid analogues

  摘要：

  环烷和杂环维甲酸类似物，如(E)-6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘醛，甲基6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘酸甲酯，6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘甲酸，(E)-1-(5-羧乙氧基-2-呋喃基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，(E)-1-(5-羧基-2-呋喃基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，(E)-1-(5-羧乙氧基噻吩-2-基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，以及(E)-1-(5-羧基噻吩-2-基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯。这些视黄醇类化合物可用作抑制上皮细胞中的肿瘤促进剂和治疗非恶性皮肤疾病的化学预防剂。

  公开号：

  US04456618A1
• 作为产物：
  描述：

  Bromo-triphenyl-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]-lambda5-phosphane 、 6-carbomethoxy-2-naphthalenecarboxaldehyde 、 正丁基锂 生成 methyl 6-<(E)-2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethen-1-yl>-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DAWSON, M. I.;CHAN, R. L. -S.;DERDZINSKI, K.;HOBBS, P. D.;CHAO, WAN-RU;SC+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1653-1656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of 6-[(E)-2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethen-1-yl)]- and 6-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-6-naphthyl)-2-naphthalenecarboxylic acids
  作者：Marcia I. Dawson、Rebecca L. S. Chan、Krzysztof Derdzinski、Peter D. Hobbs、Wan Ru Chao、Leonard J. Schiff

  DOI：10.1021/jm00365a021

  日期：1983.11

  6-[(E)-2-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethen-1-yl]- and 6-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-6-naphthyl)-2-naphthalenecarboxylic acids (4 and 8) have been synthesized and show significant activity in reversing the keratinization process in hamster tracheal organ culture and in inhibiting the induction of ornithine decarboxylase in mouse skin by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, two assays used to measure retinoid activity. The 2-naphthalenecarboxylic acid 8 was more active than 4.
• NAPHTHYL OR TETRAHYDRONAPHTHYL-SUBSTITUTED NAPHTHOIC ACID AND DE RIVATES
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0137010A1

  公开（公告）日：1985-04-17
• EP0137010A4
  申请人：——

  公开号：EP0137010A4

  公开（公告）日：1985-08-12
• US4454341A
  申请人：——

  公开号：US4454341A

  公开（公告）日：1984-06-12
• US4456618A
  申请人：——

  公开号：US4456618A

  公开（公告）日：1984-06-26