(3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanol | 1017577-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanol
• CAS: 1017577-17-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: ONKWGRFAZDSHJS-SBJFKYEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-(1-hydroxy-3-butyl)-1,2-dimethylbicyclo<2.2.2>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035