2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-3,5-dioxan-1-ylidene)-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-1,3-cyclohexanedione | 23340-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-3,5-dioxan-1-ylidene)-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 5,5'-bis(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxanylidene)；diisopropylidene ethylenetetracarboxylate；2,2,2',2'-tetramethyl-[5,5']bi[1,3]dioxanylidene-4,6,4',6'-tetraone；2,2,2',2'-Tetramethyl-[5,5']bi[1,3]dioxanyliden-4,6,4',6'-tetraon；5-(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 23340-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₈
• 分子量: 284.222
• InChiKey: RWTKAAPVSCAIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-3,5-dioxan-1-ylidene)-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-1,3-cyclohexanedione 以 gas 为溶剂， 生成 1,2,3-butatrien-1,4-dione radicalanion
  参考文献：
  名称：

  Suelzle, Detlev; Schwarz, Helmut, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, p. 923 - 925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以57%的产率得到2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-3,5-dioxan-1-ylidene)-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  The microwave spectrum and structure of tricarbon monoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a002

文献信息

• Blue LED Irradiation of Iodonium Ylides Gives Diradical Intermediates for Efficient Metal‐free Cyclopropanation with Alkenes
  作者：Tristan Chidley、Islam Jameel、Shafa Rizwan、Philippe A. Peixoto、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau、W. Scott Hopkins、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201908994

  日期：2019.11.18

  A facile and highly chemoselective synthesis of doubly activated cyclopropanes is reported where mixtures of alkenes and β-dicarbonyl-derived iodonium ylides are irradiated with light from blue LEDs. This metal-free synthesis gives cyclopropanes in yields up to 96 %, is operative with cyclic and acyclic ylides, and proceeds with a variety of electronically-diverse alkenes. Computational analysis explains

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。
• Thioreductones and Derivatives (G)
  作者：Kurt Schank、Stephan Bügler、Harald Folz、Norbert Schott

  DOI：10.1002/hlca.200790169

  日期：2007.8

  synthesis are discussed. Substitution of the bromo nucleofug in the 2-position of 1,3-dicarbonyl compounds as well as of a 3-oxosulfone by selected sulfur nucleophiles is assumed to follow an SRN1 pathway. Characteristic properties, some typical reactions, and selected derivatives were studied. S-Alkyl- and S-aryl-substituted cyclic 2-thioreductones have been found to be synthons for the preparation of vinylogous

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。
• Synthese und Struktur von Meldrums Olefin/Synthesis and Structure of Meldrum’s Olefin
  作者：Norbert Kuhn、Ahmed Al-Sheikh、Hans-Jürgen Kolb、Markus Richter

  DOI：10.1515/znb-2004-0506

  日期：2004.5.1

  Diisopropylidene ethylenetetracarboxylate, Meldrum’s olefin (4, Mel₂) has been prepared from [HNEt₃][(Mel)₂CSMe] (8) and Meldrum’s acid (1, MelH₂) in moderate yield. The X-ray analysis of 4 reveals a centrosymmetrical structure in which the two six-membered rings are folded along their carboxylate carbon axes by 34.9°) and linked by a conventional C-C double bond [1.3501(19) Å ]. The “unsymmetrical” structure of 8 is also discussed.

  从[HNEt₃][(Mel)₂CSMe] (8)和Meldrum's acid (1, MelH₂)中制备了双异丙基亚乙烯四羧酸酯，即Meldrum's olefin (4, Mel₂)，收率中等。 4的X射线分析揭示了一个中心对称的结构，其中两个六元环沿其羧酸碳轴折叠34.9°，并通过传统的C-C双键[1.3501（19）Å]连接。还讨论了8的“非对称”结构。

• Wilson, R. Marshall; Hengge, Alvan C.; Ataei, Ali, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 19, p. 7240 - 7249
  作者：Wilson, R. Marshall、Hengge, Alvan C.、Ataei, Ali、Ho, Douglas M.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Diisopropylidene Ethylenetetracarboxylate¹
  作者：H. R. Snyder、C. W. Kruse

  DOI：10.1021/ja01541a040

  日期：1958.4