(1,2-diphenylethyl)trimethylsilane | 3528-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1,2-diphenylethyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1,2-(diphenylethyl)trimethylsilane；1,2-Diphenylethyl(trimethyl)silane
• CAS: 3528-07-2
• 化学式: C₁₇H₂₂Si
• 分子量: 254.447
• InChiKey: RNFPUGVRWBEIFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-147 °C(Press: 4.6-4.8 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-bromoquinolin-2-yl)ethan-1-one 、 (1,2-diphenylethyl)trimethylsilane 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-(7-bromoquinolin-2-yl)-3,4-diphenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diphenylethanol 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1,2-diphenylethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Mg-Promoted Regioselective Cross-Coupling of Stilbene Derivatives with Carbonyl Compounds
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Yoshimasa Yamamoto、Seiji Kawano、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1055/s-2003-44970

  日期：——

  stilbene derivatives with aliphatic carbonyl compounds in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSC1) and Mg metal in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature brought about regioselective cross-coupling to give the corresponding phenethyl alcohols in moderate to good yields. These reactions may be initiated through one-electron transfer from Mg metal to the carbon-carbon double bond of stilbene

  在室温下，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中，在三甲基氯硅烷 (TMSC1) 和 Mg 金属存在下，用脂肪族羰基化合物处理芪衍生物，导致区域选择性交叉偶联，以中等至良好的产率得到相应的苯乙醇。这些反应可以通过从镁金属到二苯乙烯衍生物的碳-碳双键的单电子转移引发，得到相应的阴离子自由基物种，这些阴离子自由基物种受到脂肪族羰基化合物的亲电攻击，然后快速的第二电子转移产生相应的α-苄基阴离子。
• Transfer of hydrogen from (trimethylsilyl)diazene
  作者：James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo01303a038

  日期：1980.7
• SET and Exciplex Pathways in the Photochemical Reactions between Aromatic Ketones and Benzylsilane and Stannane Derivatives
  作者：Laura Cermenati、Mauro Freccero、Paolo Venturello、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ja00135a003

  日期：1995.8

  The photochemical reaction of alpha,alpha,alpha-trifluoroacetophenone (TFA), benzophenone, and p-cyanoacetophenone with benzyltrimethylsilane in MeCN involves hydrogen transfer from the benzylic position. Desilylation occurs as a minor process only in the case of TFA (but it increases greatly in the presence of MeOH or LiClO4). The final products result from the statistical recombination of the benzyl and ketyl radicals. Further cases of intramolecular selectivity studied are p-methylbenzyl- and p-methoxybenzyltrimethylsilane (the latter substrate undergoes mainly C-Si bond cleavage in the reaction with TFA) as well as benzyltributylstannane (only destannylation observed with all ketones). Product studies are complemented by the determination of relevant kinetic parameters through steady-state and flash-photolysis experiments. The results are explained in terms of hydrogen transfer proceeding from an exciplex and desilylation from the solvent separated radial ion pair. The latter species predominates when Delta G(et) < -10 kcal mol(-1).
• WUEST J. D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3120-3122
  作者：WUEST J. D.

  DOI：——

  日期：——