2-(hept-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde | 1616873-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hept-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1616873-83-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: GNHAUEWQXCBCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hept-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde 、 乙酰苯 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 82.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AgOAc和手性磷酸的协同中继催化3-苯乙烯基烯烃与3-烷基丙烯醛的不对称环化

  摘要：

  已经研究并通过AgOAc和手性磷酸的协同催化作用，实现了3-炔基丙烯醛与2-羟基苯乙烯的不对称环化，从而为相应的多环产物提供了可观的总收率和中等至极好的对映选择性（高达95％ee）。发达的轻度多键形成级联反应涉及通过Ag（I）催化的炔烃/羰基环异构化，抗衡离子定向的不对称氧杂[4 + 2]-环加成反应以及分子内亲核取代反应原位生成吡啶鎓中间体。

  DOI：

  10.1021/jo501196n
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(hept-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  缩合的1 H-吡咯-2-基膦酸酯和1,2-二氢吡啶-2-基膦酸酯通过Kabachnik-Fields的乙炔醛反应和随后的5- exo - dig或6- endo - dig环化反应形成

  摘要：

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo501011u