(1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-2-((E)-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl)-1-methylcyclopentane | 1048342-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-2-((E)-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl)-1-methylcyclopentane
• CAS: 1048342-02-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: SGVYXSPVOVQGNV-DZHWGSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-2-((E)-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl)-1-methylcyclopentane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(1R,2S,3R)-2-(5-hydroxypent-3-enyl)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation

  摘要：

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.

  DOI：

  10.1021/jo800933f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-1-methyl-2-(3-oxopropyl)cyclopentane 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1R,2S,3R)-3-isopropyl-1-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-2-((E)-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl)-1-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation

  摘要：

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.

  DOI：

  10.1021/jo800933f