(3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]propanoic acid | 1258407-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]propanoic acid
• CAS: 1258407-46-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₈
• 分子量: 401.457
• InChiKey: CMEQZBZWFBXZFM-PJGLDBICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]propanoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-二肽的烯烃复分解闭环和大环化

  摘要：

  制备在肽骨架不同位置含有烯丙基的β-二肽。使用钌催化剂对这些 β-二肽进行闭环复分解产生中等大小的环状 β-二肽和大环四肽，这取决于 β-二肽上烯丙基取代的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300608
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-二肽的烯烃复分解闭环和大环化

  摘要：

  制备在肽骨架不同位置含有烯丙基的β-二肽。使用钌催化剂对这些 β-二肽进行闭环复分解产生中等大小的环状 β-二肽和大环四肽，这取决于 β-二肽上烯丙基取代的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300608

文献信息

• Preparation of Sugar β-Amino Acid Derivatives with Cyclic Structures by Ring-Closing Metathesis
  作者：Basker Sundararaju、Tailor Sridhar、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.201000923

  日期：2010.11

  Efficient syntheses of β-amino acid derivatives with cyclic structures were developed. The key steps involve aza-Michael addition and ruthenium-catalyzed allylation for the construction of new acyclic β-amino acid dienes incorporating a sugar fragment, and a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis for the construction of the seven- and nine-membered ring compounds.

  开发了具有环状结构的β-氨基酸衍生物的有效合成。关键步骤包括 aza-Michael 加成和钌催化烯丙基化，用于构建包含糖片段的新无环 β-氨基酸二烯，以及用于构建七元和九元环的钌催化闭环复分解化合物。