(2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-2-methylpropanoic acid | 1264457-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1264457-25-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: CDWMRBSPLMMZRX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-2-methylpropanoic acid 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Preparation of Protected (R)-2-Methylcysteine: Solution-Phase Synthesis of a Glutathione Analogue

  摘要：

  一种制备 (R)-2-甲基半胱氨酸的合成方法已得到改进，该方法可显着提高这种重要非天然氨基酸的总产率。对(R)-2-甲基半胱氨酸制备中的关键步骤进行了改进，从而以高产率和足够的纯度制备了必要的中间体，从而避免了蒸馏或柱色谱的需要。 (R)-2-甲基半胱氨酸以适当保护的形式制备（>90% ee），并用于谷胱甘肽类似物的新型溶液相合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259021
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(4-methoxybenzyloxy)carbonyl]-S-tert-butyl-2-methylcysteine methyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Preparation of Protected (R)-2-Methylcysteine: Solution-Phase Synthesis of a Glutathione Analogue

  摘要：

  一种制备 (R)-2-甲基半胱氨酸的合成方法已得到改进，该方法可显着提高这种重要非天然氨基酸的总产率。对(R)-2-甲基半胱氨酸制备中的关键步骤进行了改进，从而以高产率和足够的纯度制备了必要的中间体，从而避免了蒸馏或柱色谱的需要。 (R)-2-甲基半胱氨酸以适当保护的形式制备（>90% ee），并用于谷胱甘肽类似物的新型溶液相合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259021

文献信息

• An Improved Method for the Preparation of Protected (R)-2-Methylcysteine: Solution-Phase Synthesis of a Glutathione Analogue
  作者：Douglas Masterson、Brant Kedrowski、Amanda Blair

  DOI：10.1055/s-0030-1259021

  日期：2010.12

  A synthetic method for the preparation of (R)-2-methylcysteine that dramatically improves the overall yield of this important unnatural amino acid has been refined. The key steps in the preparation of (R)-2-methylcysteine were improved such that necessary intermediates were prepared in high yields and of sufficient purity to avoid the need for distillation or column chromatography. The (R)-2-methylcysteine was prepared (>90% ee) in appropriately protected form and used in a novel solution phase synthesis of a glutathione analogue.

  一种制备 (R)-2-甲基半胱氨酸的合成方法已得到改进，该方法可显着提高这种重要非天然氨基酸的总产率。对(R)-2-甲基半胱氨酸制备中的关键步骤进行了改进，从而以高产率和足够的纯度制备了必要的中间体，从而避免了蒸馏或柱色谱的需要。 (R)-2-甲基半胱氨酸以适当保护的形式制备（>90% ee），并用于谷胱甘肽类似物的新型溶液相合成。